5-(2-bromoallyloxy)-1-pentyne | 1247909-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 5-(2-bromoallyloxy)-1-pentyne
• 英文别名: 5-(2-Bromoprop-2-enoxy)pent-1-yne
• CAS: 1247909-44-9
• 化学式: C₈H₁₁BrO
• 分子量: 203.079
• InChiKey: IHUKQWKHEDTDLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 、 5-(2-bromoallyloxy)-1-pentyne 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到10-(2-bromoallyloxy)-4,4-dimethyl-5-methoxy-1-decen-6-yne
  参考文献：
  名称：

  2-Bromoalka-1，（n + m + 1）-dien-（n + 1）-ynes的钯催化寡环化作用–链长和取代基对反应结果的影响（第二部分）

  摘要：

  当2溴代烷基1（n + m +1）-二烯（n +1）-炔（I）经受通常用于Heck反应的钯预催化剂体系时，两种钯催化的低环化模式均涉及6π观察到电环化或5 exo-trig碳pal化（途径A和B）分别产生了三环或四环体系，例如II和III。寡环化的优选方式由连接多个键的系链长度决定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000578
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到5-(2-bromoallyloxy)-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  2-Bromoalka-1，（n + m + 1）-dien-（n + 1）-ynes的钯催化寡环化作用–链长和取代基对反应结果的影响（第二部分）

  摘要：

  当2溴代烷基1（n + m +1）-二烯（n +1）-炔（I）经受通常用于Heck反应的钯预催化剂体系时，两种钯催化的低环化模式均涉及6π观察到电环化或5 exo-trig碳pal化（途径A和B）分别产生了三环或四环体系，例如II和III。寡环化的优选方式由连接多个键的系链长度决定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000578