3-(4-bromophenyl)-1-(m-tolyl)propan-1-one | 898760-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(m-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-3'-methylpropiophenone；3-(4-bromophenyl)-1-(3-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 898760-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: LCAWQJJZSKXOJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)-1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 二硫化碳 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-(m-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 CS2/t-BuOK 系统化学选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物：二甲亚砜作为氢源

  摘要：

  报道了一种通过二甲基亚砜 (DMSO) 中的CS 2 / t- BuOK 系统从不饱和酮衍生物中获取饱和酮的新颖且实用的方法。通过二硫化碳和叔丁醇钾的反应原位生成黄原盐对于这种转变至关重要。氘标记实验表明 DMSO 可以充当氢供体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00903

文献信息

• Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds via a CS₂/<i>t-</i>BuOK System: Dimethyl Sulfoxide as a Hydrogen Source
  作者：Saideh Rajai-Daryasarei、Mir Sadra Hosseini、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00903

  日期：2023.8.4

  A novel and practical approach to access saturated ketones from unsaturated ketone derivatives via a CS2/t-BuOK system in dimethyl sulfoxide (DMSO) is reported. The in situ generation of xanthate salt through the reaction of carbon disulfide and potassium tert-butoxide is essential to this transformation. Deuterium-labeling experiments demonstrated that DMSO can act as a hydrogen donor.

  报道了一种通过二甲基亚砜 (DMSO) 中的CS 2 / t- BuOK 系统从不饱和酮衍生物中获取饱和酮的新颖且实用的方法。通过二硫化碳和叔丁醇钾的反应原位生成黄原盐对于这种转变至关重要。氘标记实验表明 DMSO 可以充当氢供体。