5-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 73724-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: α-Naphthylchalcone pyrazoline；5-naphthalen-1-yl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 73724-22-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: FLRPWILWHUOVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 、 氯磺酸 生成 4-(3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)naphthalene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CREMLYN R. J.; SWINBOURNE F. J.; MOOKERJEE E., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 5, 562-565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  styryl 1-naphthyl ketone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到5-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑类和吡唑啉类作为抗炎剂

  摘要：

  吡唑/吡唑啉的五元杂环基团在药物发现中起着重要作用。吡唑和吡唑啉具有广泛的生物活性。吡唑啉和吡唑衍生物的合成是通过合适的取代醛和苯乙酮、合适的查耳酮和水合肼在无水乙醇中在冰醋酸滴存在下缩合来完成的。化合物以良好的收率 68-99% 获得，其结构经 IR、1 H-NMR、13 C-NMR 和元素分析证实。在体外研究了新的衍生物因为它们的抗氧化、抗脂质过氧化 (AAPH) 活性和脂氧合酶的抑制活性。这两类都强烈抑制脂质过氧化。化合物2g是最有效的脂氧合酶抑制剂 (IC 50 = 80 µM)。还确定了对角叉菜胶诱导的爪水肿 (CPE) 和伤害感受的抑制，其中化合物2d和2e是最有效的。化合物2e对伤害感受的抑制高于2d。吡唑啉2d被发现在初步试验中具有活性，用于研究抗佐剂诱发的疾病 (AID) 活性。发现吡唑啉衍生物比吡唑更有效。对最有效的 LOX 抑制剂2g 的对接研究突出了与 VAL126、PHE143、VAL520

  DOI：

  10.3390/molecules26113439

文献信息

• Cremlyn, R. J.; Swinbourne, F. J.; Mookerjee, E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 562 - 565
  作者：Cremlyn, R. J.、Swinbourne, F. J.、Mookerjee, E.

  DOI：——

  日期：——