tert-butyl (R)-4-(4-acetoxy-3-oxobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 444809-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-(4-acetoxy-3-oxobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 444809-76-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: LXNFRAWNQHOYGG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-(4-acetoxy-3-oxobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl (5S,7R)-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-aza-3-oxaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾的CH插入立体选择性合成（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸。

  摘要：

  从L-丝氨酸合成了（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸（ACPD），它是代谢型谷氨酸受体的有效激动剂。通过亚烷基卡宾的CH插入来构建手性季中心，这是由硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷与相应的酮之间的反应产生的。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.887
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (R)-4-(4-acetoxy-3-oxobutyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾的CH插入立体选择性合成（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸。

  摘要：

  从L-丝氨酸合成了（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸（ACPD），它是代谢型谷氨酸受体的有效激动剂。通过亚烷基卡宾的CH插入来构建手性季中心，这是由硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷与相应的酮之间的反应产生的。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.887