Bromo-acetic acid (2S,4S)-1-allyl-2-ethynyl-2-((R)-2-methoxy-but-3-enyl)-3-oxo-piperidin-4-ylmethyl ester | 896744-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Bromo-acetic acid (2S,4S)-1-allyl-2-ethynyl-2-((R)-2-methoxy-but-3-enyl)-3-oxo-piperidin-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,4S)-2-ethynyl-2-[(2R)-2-methoxybut-3-enyl]-3-oxo-1-prop-2-enylpiperidin-4-yl]methyl 2-bromoacetate
• CAS: 896744-79-9
• 化学式: C₁₈H₂₄BrNO₄
• 分子量: 398.297
• InChiKey: DZKCVHWCSWEWCX-RLFYNMQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromo-acetic acid (2S,4S)-1-allyl-2-ethynyl-2-((R)-2-methoxy-but-3-enyl)-3-oxo-piperidin-4-ylmethyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (10R,11aS)-11a-Ethynyl-10-methoxy-1,4,5,6,7,10,11,11a-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclohepta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-β-Erythroidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600210
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(2R,3S,5R)-3-ethynyl-1,2-dihydroxy-5-methoxyhept-6-en-3-yl]carbamate 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 Bromo-acetic acid (2S,4S)-1-allyl-2-ethynyl-2-((R)-2-methoxy-but-3-enyl)-3-oxo-piperidin-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-β-Erythroidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600210