1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranose | 10225-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-6-(Bromomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(bromomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 10225-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₉
• 分子量: 411.203
• InChiKey: VJAPWODGPODCIG-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranose 在 三甲基溴硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-deoxy-6-phosphono-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Padyukova, N. Sh.; Afsar, S.; Dixon, H. B. F., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 5, p. 328 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖 在 四溴化碳 、 tris[4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyloxy)phenyl]phosphane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用氟膦将醇类转化为溴化物

  摘要：

  在甲苯中或在两相甲苯-FC-72体系中，醇与氟代膦四溴化碳络合物反应，可得到相应的溴化物，收率很高。氟氧化膦很容易通过液-液萃取分离，为均相三苯基膦-四氯化碳转化以及聚合物负载的膦方法提供了一种替代方法。可以还原氟氧化膦，并重复使用产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.064

文献信息

• Transformations of Isonitriles with Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis
  作者：Samantha Rohe、Terry McCallum、Avery O. Morris、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01380

  日期：2018.9.7

  Recently, photoredox catalysis has emerged as a powerful tool for the construction of C–C bonds with few protocols for alkylative heterocycle synthesis through isonitrile addition. Herein, we describe the photocatalytic generation of alkyl radicals from unactivated bromoalkanes as part of an efficient cross-coupling strategy for the diversification of isonitriles using a dimeric gold(I) photoredox catalyst

  异腈具有出色的电子相容性，可与自由基反应。最近，光氧化还原催化已成为构建C-C键的有力工具，很少有通过异腈加成合成烷基化杂环的方案。在这里，我们描述了使用二聚金（I）光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2，从未活化的溴代烷烃中光催化生成烷基自由基的方法，这是一种有效的交叉交叉策略，可实现多种异腈的交叉偶联。
• Synthesis of deoxyhalogeno sugars. Reaction of halide ions with 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-.beta.-D-glucopyranose
  作者：Michael G. Ambrose、Roger W. Binkley

  DOI：10.1021/jo00153a011

  日期：1983.3
• Analogs of Nucleotides. II. Phosphonate Esters of Ribose and Glucopyranosyl Purine Derivatives¹
  作者：Jekishan R. Parikh、Manfred E. Wolff、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01568a031

  日期：1957.6
• Riviere-Alric, Isabelle; Willson, Michele; Perie, Jacques, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 56, # 1-4, p. 71 - 80
  作者：Riviere-Alric, Isabelle、Willson, Michele、Perie, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Helferich; Collatz, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1640,1643
  作者：Helferich、Collatz

  DOI：——

  日期：——