(1S,6R)-6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid | 1155271-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R)-6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid
• CAS: 1155271-88-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: GMKXKYYNUWTVSN-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 正丁基锂 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (3AR,8AR)-(-)-(2,2-二甲基-4,4,8,8-四苯基-四氢-[1,3]二氧并[4,5-E][1,3,2]二氧磷-6-YL)二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1S,6R)-6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid 、 (1R,6S)-6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ligand differentiated complementary Rh-catalyst systems for the enantioselective desymmetrization of meso-cyclic anhydrides

  摘要：

  Two distinct systems for the rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of meso-cyclic anhydrides have been developed. Each system has been optimized and are compatible with the use of in situ prepared organozinc reagents. Rhodium/PHOX species efficiently catalyze the addition of alkyi nucleophiles to glutaric anhydrides, while system is effective in the enantioselective arylation of succinic and glutaric anhydrides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.075

文献信息

• Selective Substituent Transfer from Mixed Zinc Reagents in Ni-Catalyzed Anhydride Alkylation
  作者：Jeffrey B. Johnson、Robert T. Yu、Paul Fink、Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol0616337

  日期：2006.9

  mixed zinc reagents in Ni-catalyzed anhydride alkylation results in preferential transfer of substituents (Ph > Me > Et >> iPr approximately TMSCH2) for the ligands bipy, dppe, and iPrPHOX. Utilization of such mixed species allows the use of 0.55 equiv of the diorganozinc reagent, effectively transferring both desired substituents when used in conjunction with a suitable second zinc reagent.

  在Ni催化的酸酐烷基化反应中使用混合锌试剂会导致配体bipy，dppe和iPrPHOX的取代基优先转移（Ph> Me> Et >> iPr约TMSCH2）。利用这种混合物质可以使用0.55当量的二有机锌试剂，当与合适的第二种锌试剂一起使用时，可以有效地转移两个所需的取代基。
• A Concise Synthesis of Eupomatilones 4, 6, and 7 by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclicmeso Anhydrides with Organozinc Reagents Generated In Situ
  作者：Jeffrey B. Johnson、Eric A. Bercot、Catherine M. Williams、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.200700816

  日期：2007.6.11