(4R,5R,6R)-3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-4-methyl-6-methylsulfanyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 141978-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6R)-3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-4-methyl-6-methylsulfanyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5R,6R)-3-diphenoxyphosphoryloxy-4-methyl-6-methylsulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 141978-90-7
• 化学式: C₂₈H₂₅N₂O₉PS
• 分子量: 596.554
• InChiKey: VQNSTELVAFCXKA-XZLZDHACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  134.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-4-methyl-6-methylsulfanyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， -35.0~-10.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 Sodium; (4R,5R,6R)-4-methyl-6-methylsulfanyl-7-oxo-3-(pyrrolidin-3-ylsulfanyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of New Non-natural 1b-Methylcarbapenems Bearing Methylthio Group at the C6-Position

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of new non-natural 1-beta-methylcarbapenems (1 and 2) has been accomplished starting from optically active C4-substituted azetidin-2-one (4).

  DOI：

  10.3987/com-91-s85
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-4-Methyl-6-methylsulfanyl-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 、 氯磷酸二苯酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (4R,5R,6R)-3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-4-methyl-6-methylsulfanyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of New Non-natural 1b-Methylcarbapenems Bearing Methylthio Group at the C6-Position

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of new non-natural 1-beta-methylcarbapenems (1 and 2) has been accomplished starting from optically active C4-substituted azetidin-2-one (4).

  DOI：

  10.3987/com-91-s85