2-bromo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide | 14372-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: Bromoacetamidoacetophenon；2-Bromo-N-phenacetylacetamid；Bromoacetamidoacetophenone；2-bromo-N-phenacylacetamide
• CAS: 14372-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: NANBUAMOIMFTLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  435.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide 、 4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 三氯氧磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以948 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化：在官能团存在下苯酚的合成。

  摘要：

  在金催化的苯酚合成中，已研究了不同的取代基（如溴，氯甲基，羟甲基，甲酰基，乙酰基，羧基和酰化的羟甲基和铵基）对基质的呋喃环的影响。呋喃环也被不同的杂环所取代，例如吡咯，噻吩，恶唑和2，4-二甲氧基苯基。金催化然后没有提供酚，但是偶尔获得其他产物。[Ru（3）（CO）（12）]还以低速率催化了1的转化，[Os（3）（CO）（12）]未能作为催化剂，并带有[Co（2）（CO） （8）]可获得炔烃络合物19，其不产生任何酚，但与降冰片烯反应以产生Pauson-Khand反应的产物。制备1的亚乙烯基配合物的努力为这些物种提供了唯一的证据。在具有钌的膦配体存在下，观察到有趣的脱氧为22。苯酚2 c被转化为烯丙基醚（对-克莱森重排的基础），并转化为三氟甲磺酸芳基酯（用于交叉偶联反应的基础）。

  DOI：

  10.1002/chem.200501268
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.62h， 生成 2-bromo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从3-芳基-2H-Azirines和2-Me / Ph-3-Aryl-2H-Azirines自催化快速合成N-酰化/ N-甲酰化α-氨基酮和N-羟甲基化甲酰胺。

  摘要：

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01206