(Z)-5-Trimethylsilyl-2-penten-4-in-1-al | 62000-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-Trimethylsilyl-2-penten-4-in-1-al
• 英文别名: (Z)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 62000-89-9
• 化学式: C₈H₁₂OSi
• 分子量: 152.268
• InChiKey: RLIBRUZFQKUOGX-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-Trimethylsilyl-2-penten-4-in-1-al 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二环己胺 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 生成 (3Z)-1-bromohexa-1,3-dien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Depke, Gisbert; Hanack, Michael; Huemmer, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 806 - 807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-Trimethylsilyl-2-penten-4-in-1-al
  参考文献：
  名称：

  使用双环 2-[(Z)-烯基]二氢吡喃进行克莱森重排：立体选择性合成反式取代的螺[4.5]癸烷

  摘要：

  我们报告了 2-[(Z)-烯基] 二氢吡喃系统中 Claisen 重排的第一个例子，以反式方式产生螺 [4.5] 癸烷。该协议可用于合成反式取代的螺 [4.5] 癸烷，这是一类潜在有用的螺环萜烯和生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217339

文献信息

• Intramolecular Carboxyamidation of Alkyne‐Tethered <i>O</i>‐Acylhydroxamates through Formation of Fe(III)‐Nitrenoids
  作者：Siyuan Su、Yu Zhang、Peng Liu、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.202303428

  日期：2024.1.26

  induced spontaneous or 4-(dimethylamino)pyridine-catalyzed O→O or O→N acyl group migration can generate a wide variety of N,O-containing heterocycles. DFT study suggests the Fe-nitrenoid intermediate preferentially reacts in a radical manifold to mediates a stepwise C−N/C−O bond formation rather than a concerted [3+2] cycloaddition mechanism.

  Zip and shift : 炔烃束缚的O-酰基异羟肟酸酯的分子内羧酰胺化，然后是热诱导自发或4-(二甲氨基)吡啶催化的O→O或O→N酰基迁移，可以生成多种含N 、 O的杂环。 DFT 研究表明，Fe-氮烯类中间体优先在自由基流形中反应，介导逐步的 C−N/C−O 键形成，而不是协调一致的 [3+2] 环加成机制。
• Synthesis of Furan-Bridged 10-Membered Rings through [8 + 2]-Cycloaddition of Dienylfurans and Acetylenic Esters
  作者：Lei Zhang、Yu Wang、Clare Buckingham、James W. Herndon

  DOI：10.1021/ol050416n

  日期：2005.4.14

  The coupling of various dienylfurans with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) has been examined. In most cases this reaction proceeds via [8 + 2]-cycloaddition to afford furan-bridged 10-membered ring systems as a single diastereomer. Dienylfuran intermediates were generated using either a chromium carbene-based method or aldol-based methods. Reaction of [8 + 2]-cycloadducts with electrophilic reagents occurred selectively at the enol ether alkene.