(Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol | 56053-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 56053-90-8
• 化学式: C₈H₁₄OSi
• 分子量: 154.284
• InChiKey: WKGUAYJZYDPJLJ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  212.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-1-hydroxypent-2-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  迈向 Disorazole A1 的全合成：MaskedNorthern Half 的不对称合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41033
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 (Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Depke, Gisbert; Hanack, Michael; Huemmer, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 806 - 807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular cascade rearrangements of enynamine derived ketenimines: access to acyclic and cyclic amidines
  作者：Dinesh Pratapsinh Chauhan、Sreejith J. Varma、Mahesh Gudem、Nihar Panigrahi、Khushboo Singh、Anirban Hazra、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c7ob00499k

  日期：——

  acyclic and cyclic amidines. Nucleophilic addition of the tethered amino group on the in situ generated ketenimine forms a six-membered cyclic zwitterionic intermediate which facilitates migration of the tethered amino group to the C5-center giving the acyclic amidine. On the other hand, migration of a substituent on the amino group to C2- and C4-centers results in the formation of cyclic amidines. Computational

  乙炔胺与磺酰叠氮化物的铜催化反应提供了无环和环状am。在原位产生的酮亚胺上的链状氨基的亲核加成形成了六元环状两性离子中间体，其促进了链状氨基向C 5中心的迁移，从而得到了无环am。另一方面，氨基上的取代基向C 2-和C 4-中心的迁移导致形成环am。进行了计算研究以验证该机理，该机理表明该过程的产物分布取决于烯胺骨架上的取代。
• Total synthesis of selaginpulvilins A and C
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c7ob02609a

  日期：——

  An efficient formal total synthesis of two compounds from the selaginpulvilin family of natural products, selaginpulvilin A and C, has been successfully achieved. The tetradehydro Diels–Alder (TDDA) reaction between an enyne and alkyne has been utilized for the creation of the necessary fluorene skeleton. Attempts at the conversion of selaginpulvilin A to selaginpulvilin B, F and H were unsuccessful

  已经成功实现了来自天然植物Selaginpulvilin系列的两种化合物高效的正式全合成，即Selaginpulvilin A和C。炔和炔之间的四氢狄尔斯-阿尔德（TDDA）反应已用于创建必要的芴骨架。将Selaginpulvilin A转化为Selaginpulvilin B，F和H的尝试均未成功。
• Claisen Rearrangement Using Bicyclic 2-[(<i>Z</i>)-Alkenyl]dihydropyran: Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Substituted Spiro[4.5]decane
  作者：Susumu Kobayashi、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.1055/s-0029-1217339

  日期：——

  We report the first example of the Claisen rearrangement in the 2-[(Z)-alkenyl]dihydropyran system yielding spiro[4.5]decane in a trans fashion. This protocol is useful for the synthesis of trans-substituted spiro[4.5]decanes, a potentially useful class of spirocyclic terpenes and alkaloids.

  我们报告了 2-[(Z)-烯基] 二氢吡喃系统中 Claisen 重排的第一个例子，以反式方式产生螺 [4.5] 癸烷。该协议可用于合成反式取代的螺 [4.5] 癸烷，这是一类潜在有用的螺环萜烯和生物碱。
• Total syntheses of bupleurynol and its analog
  作者：Kai-Qing Ma、Yan-Hong Miao、Xiao-Xia Gao、Jian-Bin Chao、Xiang Zhang、Xue-Mei Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.032

  日期：2017.5

  An efficient route to the natural products bupleurynol and its analog (RB-2), isolated from Bupleuri Radix, was established based on versatile intermediate (15). In this synthetic route, Sonogashira and Cadiot–Chodkiewicz coupling as well as Julia–Kocienski olefination are utilized as key steps. The highly efficient synthetic route provides opportunities to explore the biological behavior of bupleurynol

  基于通用中间体（15），建立了从Bupleuri Radix分离得到的天然产品Bupleurynol及其类似物（RB-2）的有效途径。在该合成路线中，Sonogashira和Cadiot–Chodkiewicz偶联以及Julia–Kocienski烯烃化被用作关键步骤。高效的合成途径提供了探索布比诺林和RB-2生物学行为的机会。
• 一种柴胡炔醇及其类似物的立体选择性合成 方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN106008164B

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明属于化学合成技术领域，本发明一种柴胡炔醇及其(2Z,8E,10E)‑十五碳‑2,8,10‑三烯‑4,6‑二炔‑1‑醇的立体选择性合成方法，(2E,8Z)‑10‑((叔丁基二苯基)氧基)‑2,8‑癸二烯‑4,6‑二炔醛与5‑(R基砜)‑1‑苯基‑1H‑四氮唑以1：1.3～3.0的摩尔当量比溶于四氢呋喃中，冷却至‑40～‑78℃，并在‑40～‑78℃下加入1.0mol/L的有机碱四氢呋喃溶液，搅拌反应30～60分钟，然后室温下继续搅拌反应6～12小时，发生Julia–Kocienski高立体选择性反应生成反式目标产物(2E,8Z,10E)‑10‑((叔丁基二苯基)氧基)‑十五烷三烯‑4,6‑二炔，化合物(2E,8Z,10E)‑10‑((叔丁基二苯基)氧基)‑十五烷三烯‑4,6‑二炔溶于四氢呋喃中，加入1：15～20摩尔当量的三乙胺三氢氟酸盐，反应12～24小时，分别得到柴胡炔醇和(2Z,8E,10E)‑十五碳‑2,8,10‑三烯‑4,6‑二炔‑1‑醇。