N--p-toluolsulfonamid | 13707-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N--p-toluolsulfonamid
• 英文别名: N-(α-Picolinyliden)-p-toluolsulfonamid；N-pyridin-2-ylmethylene-toluene-4-sulfonamide；4-methyl-N-(pyridin-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 13707-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: PBTNNFHGQBWTFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  439.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N--p-toluolsulfonamid 在 叔丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 [[[1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl](pyridin-2-yl)methyl]-(toluene-4-sulfonyl)amino]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Functionalized 1,4-Disubstituted γ-Carbolines

  摘要：

  We report the complete synthesis of a variety of 1,4-disubstituted gamma-carbolines. These compounds are of particular interest for their involvement in many biological processes and are believed to possess various medicinal activities. A large number of N-tosylaldimines were condensed with indoles affording an array of 3-aminomethyl indoles. Subsequent additions, followed by intramolecular cyclization, afforded an array of 1,2-dihydro-3H-gamma-carbolones in good yield. Upon subsequent aromatization, the corresponding fully aromatic functionalized 1-aryl-4-hydroxy-gamma-carbolines resulted.

  DOI：

  10.1021/jo034290o
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 N--p-toluolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  的反应Ñ -tosyl与杂芳族化合物亚胺：一个新的访问triheteroarylmethanes

  摘要：

  有用的三杂芳基甲烷是在Cu（OTf）2和蒙脱土K-10粘土催化剂存在下，通过多种芳族N-甲苯磺酰基亚胺与呋喃，噻吩和吡咯的双重Friedel-Crafts反应制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.070

文献信息

• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。
• Synthesis of 3-[(1-Aryl)aminomethyl]indoles
  作者：James H. Wynne、Wayne M. Stalick

  DOI：10.1021/jo020049i

  日期：2002.8.1

  We report the novel synthesis of various highly functionalized 3-arylaminomethyl indoles. This synthetic approach makes use of the directing ability of a bulky tert-butyldimethylsilyl-protecting group, which directs the condensation of an array of aromatic tosylaldimines specifically into the 3-position of the indole nucleus. The reactions, which occur under relatively mild conditions, afford the desired

  我们报告了各种高度功能化的3-芳基氨基甲基吲哚的新型合成。这种合成方法利用了庞大的叔丁基二甲基甲硅烷基保护基的定向能力，该保护基可将一系列芳香族甲苯磺醛亚胺的缩合特异性地引入吲哚核的3位。在相对温和的条件下发生的反应以中等收率提供了所需的产物。在选择性切割保护基之前，官能化的被保护的吲哚还充当许多未来有机转化的有吸引力的底物。
• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides with Benzylic Alcohols: Catalysis and Mechanistic Studies
  作者：Xinjiang Cui、Feng Shi、Man Kin Tse、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Matthias Beller、Youquan Deng

  DOI：10.1002/adsc.200900490

  日期：2009.11

  N-alkylation of sulfonamides with alcohols is efficiently performed in the presence of easily available copper catalysts via hydrogen borrowing methodology. Applying a copper acetate/potassium carbonate system the reaction of sulfonamides and alcohols gave the corresponding secondary amines in excellent yield. In situ HR-MS analysis indicated that bissulfonylated amines are formed under air atmosphere

  在容易获得的铜催化剂存在下，通过氢借用方法可有效地进行磺酰胺与醇的N-烷基化反应。采用乙酸铜/碳酸钾体系，磺酰胺和醇的反应以优异的产率得到了相应的仲胺。原位HR-MS分析表明，双磺酰化胺是在空气气氛下形成的，可作为催化体系的自稳定配体。紫外可见测量表明，铜中心与双磺酰化胺之间存在相互作用。苄醇-d 7与对甲苯磺酰胺，N-苄基-p的反应-甲苯磺酰胺或N-亚苄基棉烯磺酰胺表明反应是通过转移氢化机理进行的，整个过程是微可逆的。苄醇和苄醇的竞争反应d 7与p（-toluenesulfonamide揭示了动力学同位素效应ķ / H ķ的3.287（0.192）为苯甲醇的脱氢和0.611（0.033）为氢化d）ñ -亚苄基-对-甲苯磺酰胺中间体，这表明醇的脱氢是决定速率的步骤。
• Asymmetric synthesis of α-amino boronate esters via organocatalytic pinacolboryl addition to tosylaldimines
  作者：Cristina Solé、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c2cc00020b

  日期：——

  Organocatalytic nucleophilic pinacolboryl addition from in situ generated MeO− → B2pin2 to CN double bond can be performed enantioselectively with the aid of chiral phosphines, which promote enantiofacial differentiation in the course of the C–B bond formation.

  在手性磷的帮助下，可以进行有机催化的核亲电pinacolboryl加成反应，该反应是通过原位生成的MeO⁻与B2pin2对CN双键进行的，从而实现了对映体选择性，这些手性磷促进了C─B键形成过程中的对映面区分。
• Efficient Syntheses of 2,5-Dihydropyrroles, Pyrrolidin-3-ones, and Electron-Rich Pyrroles from<i>N</i>-Tosylimines and Lithiated Alkoxyallenes
  作者：Ghislaine Marlyse Okala Amombo、Oliver Flögel、Scheghajeh Kord Daoroun Kalai、Stefan Schoder、Ulrike Warzok、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201700073

  日期：2017.4.10

  The addition of lithiated alkoxyallenes to N‐tosylimines followed by base‐, silver‐, or gold‐promoted cyclization of the addition products efficiently provides 2,5‐dihydropyrroles, which are excellent substrates for further transformations. Acids promote the hydrolysis of the enol ether moiety to deliver pyrrolidin‐3‐ones, and bases promote the aromatization to the elusive 3‐alkoxypyrroles.

  在N-甲苯磺胺中添加锂化的烷氧基丙二烯，然后通过碱，银或金促进的加成产物环化，可有效地提供2,5-二氢吡咯，这是进行进一步转化的极佳底物。酸促进烯醇醚部分的水解以提供吡咯烷-3-酮，而碱则促进芳香化至难以捉摸的3-烷氧基吡咯。