2-chloro-3',4'-dimethoxy-4-nitroazobenzene | 80204-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-chloro-3',4'-dimethoxy-4-nitroazobenzene
• CAS: 80204-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 321.72
• InChiKey: RBKGVDVBBWQYQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-3',4'-dimethoxy-4-nitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Sporidesmins. XIX. The diazotization and coupling in acid of p-Nitro- and 2,4-Dinitro-aniline to veratrole or guaiacol: 1H N.M.R. of the products in deuterochloroform and deuteroacetone

  摘要：

  对硝基苯偶氮氯化物 在浓盐酸中与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）结合生成 4-羟基-3-甲氧基-4'-硝基偶氮苯 (2-甲氧基苯酚）耦合，得到 4-羟基-3-甲氧基-4'-硝基偶氮苯，但没有与 veratrole（1,2-二甲氧基苯）耦合。 与 veratrole（1,2-二甲氧基苯）偶联。 2,4-二硝基苯胺在不添加脲的情况下在浓盐酸中重氮化，生成 2-氯-2,4-二硝基苯胺。 2,4-Dinitroaniline 在不添加尿素的情况下在浓盐酸中重氮化，可生成 2-氯-4,5-二甲氧基-2',4'-二硝基偶氮苯和纯净的 veratrole。然而，2,4-二硝基苯胺在浓 HCl 中重氮化后，再用脲处理，就会生成 2-氯-4,5-二甲氧基-2',4'-二硝基苯。 盐酸中重氮化，然后用尿素处理，可得到 2-chloro-4-nitrobenzenediazonium chloride（2-氯-4-硝基苯重氮氯化物），它再次在酸中与愈创木酚偶联，得到 2-氯-4'-羟基-3'-甲氧基-4-硝基偶氮苯。 但在乙酸中不能与 veratrole 结合。将 veratrole 加入 2,4-二硝基苯偶氮磷酸盐或 在酸性介质中生成 3',4'-二甲氧基-2,4-二硝基苯偶氮苯。这些 2,4-二硝基苯偶氮盐 与愈创木酚偶联，得到 4'-羟基-3'-甲氧基-2,4-二硝基苯氮。 对硝基苯偶氮盐和 2-氯-4-硝基苯偶氮盐在酸中与贡贝格 反应，生成相应的 联苯。这项研究中获得的所有产物的 1H n.m.r. 光谱和去屏蔽效应都表明 1H n.m.r 光谱，并讨论了氘代丙酮对其中四种化合物的去屏蔽作用。4'-羟基-3'-丙酮的氘代氯仿光谱 4'-羟基-3'-甲氧基-2,4-二硝基偶氮苯在 60 MHz 的氘代氯仿光谱中显示出一组异常的 26 条或更多的线，这些线与醌 腙结构。

  DOI：

  10.1071/ch9811935