methyl 6-deoxy-3, 4-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside-2-ulose | 2592-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3, 4-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside-2-ulose
• 英文别名: methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranosid-2-ulose；Methyl-<3,4-O-isopropyliden-2-oxo-α-L-fucopyranosid>；Methyl-6-desoxy-3,4-O-isopropyliden-α-L-lyxo-hexapyranosid-ulose；Methyl-6-desoxy-3,4-isopropyliden-α-L-lyxo-hexapyranosidulose；Methyl-(3,4-O-isopropyliden-2-oxo-α-L-fucopyranosid)
• CAS: 2592-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: CESCFZPZGGXODN-DHJWIAQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3, 4-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside-2-ulose 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amycolamicin 的 N-Amykitanosyl Tetramic Acid 部分的合成

  摘要：

  N -amykikitanosyl tteramic acid 衍生物，Li 的抗生素阿霉素的合成中间体，通过环状碳酸酯保护的N -糖基l -缬氨酸酯的立体聚合内酰胺化合成，比以前更有效地从l -岩藻糖制备，并打开碳酸酯环与二苄基氨基锂可区域选择性地安装氨基甲酸酯功能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300075
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-deoxy-3, 4-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  具有硫醇基序的岩藻糖衍生物的合成对幽门螺杆菌自杀抑制

  摘要：

  报道了六种显示硫醇的单糖的合成，用于幽门螺杆菌的自杀抑制。血型抗原结合粘附素 (BabA) 是一种细菌膜结合凝集素，可与宿主上皮细胞表面显示的人 ABO 和 Lewis b 血型结构结合。碳水化合物识别域的晶体结构揭示了一个保守的二硫键环，该环将关键的岩藻糖残基锚定在这些血型结构中。N-乙酰半胱氨酸破坏该环会导致 BabA 介导的对人胃组织切片的粘附减少，并减弱表达 Lewis b 的转基因小鼠的毒力。为了创造凝集素的特异性抑制剂，我们设计并成功合成了六种具有硫醇基序的岩藻糖衍生化合物，与BabA的二硫键进行硫醇-二硫键交换，形成聚糖-凝集素二硫键。用 2-和 3-碳硫醇基序分支和延伸岩藻糖主链提供了一系列候选物，用于测试针对 BabA 的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25184281

文献信息

• Amycolamicin: A Novel Broad-Spectrum Antibiotic Inhibiting Bacterial Topoisomerase
  作者：Ryuichi Sawa、Yoshiaki Takahashi、Hideki Hashizume、Kazushige Sasaki、Yoshimasa Ishizaki、Maya Umekita、Masaki Hatano、Hikaru Abe、Takumi Watanabe、Naoko Kinoshita、Yoshiko Homma、Chigusa Hayashi、Kunio Inoue、Syunichi Ohba、Toru Masuda、Masayuki Arakawa、Yoshihiko Kobayashi、Masa Hamada、Masayuki Igarashi、Hayamitsu Adachi、Yoshio Nishimura、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1002/chem.201202645

  日期：2012.12.3

  anomerization in methanol. AMM is a potent and broad‐spectrum antibiotic against Gram‐positive pathogenic bacteria by inhibiting DNA gyrase and bacterial topoisomerase IV. The target of AMM has been proved to be the DNA gyrase B subunit and its binding mode to DNA gyrase is different from those of novobiocin and coumermycin, the known DNA gyrase inhibitors.

  抗菌药物的滥用对细菌施加了选择压力，从而推动了许多病原体对多药耐药性的发展。我们发现新型抗生素以对抗这些病原体的努力导致了霉菌素（AMM）的发现。AMM的绝对结构通过NMR光谱，X射线分析，化学降解及其官能团的修饰来确定。AMM由反式组成萘烷，四酸，两种不常见的糖（直链淀粉和直链淀粉）和二氯吡咯羧酸。名为淀粉戊糖的吡喃糖环在甲醇中进行异构化。通过抑制DNA促旋酶和细菌拓扑异构酶IV，AMM是一种有效且广谱的抗革兰氏阳性病原菌的抗生素。事实证明，AMM的靶标是DNA促旋酶B亚基，其与DNA促旋酶的结合方式与已知的DNA促旋酶抑制剂novobiocin和coumermycin的结合方式不同。
• Synthesis of 3-amino-3,4-dideoxysugars
  作者：Peter M. Collins、W. George Overend、Veronica M. Racz

  DOI：10.1039/p19840000733

  日期：——

  Sequential treatment of methyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-erytho-pentopyranosidulose (1) with aqueous sodium hydroxide and phenylhydrazine results in elimination of acetone and formation of 2S-methoxy-tetrahydropyran-3,4-dione 4-phenylhydrazone (7) as the main product. Similarly, methyl 6S-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranosid-2-ulose (2) was converted into 2R-methoxy-6S-methyltetrahydropyran-3

  用氢氧化钠水溶液和苯肼连续处理甲基3,4- O-异亚丙基-β - L-异戊-吡喃二葡萄糖（1）可消除丙酮并形成2 S-甲氧基-四氢吡喃-3,4-二酮4-苯hydr（7）为主要产物。类似地，6- š脱氧-3,4- ö异亚丙基α-大号- L-来苏-hexopyranosid -2-酮糖（2）转化为2 - [R -甲氧基-6- š -methyltetrahydropyran -3,4-二酮4-苯hydr（8）。基的对相关uloside，甲基6-脱氧-2,3-效果Ô异亚丙基α-大号-lyxo -hexopyranosid-4-ulose（16）导致形成3-hydroxy-2-methyl-4 H -pyran-4-one（maltol）（17）。化合物（7）和（8）已被转换成，分别，3-氨基-3,4-二脱氧d -赤-pentopyranose（22）和3-氨基-3,4,6-三脱氧大号-核糖-六吡喃糖（25）。