anti-1-methyltricyclo<4.3.1.1^2,5>undec-3-en-10-one | 129363-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-1-methyltricyclo<4.3.1.1^2,5>undec-3-en-10-one
• 英文别名: 1-Methyltricyclo<4.3.1.1^2.5>undec-3-en-10-one；(1S,2S,5R,6R)-1-methyltricyclo[4.3.1.12,5]undec-3-en-10-one
• CAS: 129363-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: SHGGSVRSSVOTIY-XNDJQWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-1-methyltricyclo<4.3.1.1^2,5>undec-3-en-10-one 在 platinum on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,10-Dimethyltricyclo<4.3.1.1^2.5>undecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, H. Martin R.; Wagner, Dagmar; Wartchow, Rudolf, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2131 - 2139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-甲基环己酮 、 环戊二烯 在 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以17%的产率得到anti-1-methyltricyclo<4.3.1.1^2,5>undec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 3] Cycloadditions of cyclic oxyallyls and cyclic 1,3-dienes.

  摘要：

  The [4 + 3] cycloaddition of the oxyallyl intermediates, derived from 2-chlorocyclohexanone and related compounds, to cyclic 1,3-dienes under the Fohlisch conditions (Et(3)N in CF3CH2OH) has been examined to assess its scope and limitations. Effects of substitution with alkyl or alkoxy groups on the cyclohexanone ring, along with variations of the base, solvent, or ring size have been investigated. Also included is a comparison between the Fohlisch cycloaddition and the Schmid cycloaddition (utilizing alpha'-chloroenamines). These reactions of cyclic oxyallyls afford tricyclic or tetracyclic cycloadducts of considerable molecular complexity with a well-defined stereochemical outcome and, thus, represent a new synthetic route to functionalized medium-sized carbocycles and heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja00149a014