3-phenacyl-2,4,10-trioxaadamantane | 157371-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenacyl-2,4,10-trioxaadamantane
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.13,7]decan-3-yl)ethanone
• CAS: 157371-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: NCDZVJPFALHAAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenacyl-2,4,10-trioxaadamantane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-phenyl-2-(2,4,10-trioxatricyclo[3.3.1.13,7]decan-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  对断裂稳定的β，β，β-三烷氧基乙基锂：羧基保护的乙酸二价阴离子

  摘要：

  新型烷基锂1b不仅对片段化具有极强的稳定性，而且还是可用于合成的试剂，可补充当前的羧酸酯烯醇盐方法。它的设计基于有趣的机械原理，并利用了2,4,10-三氧杂金刚烷骨架的已知稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85292-3
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,10-trioxaadamantylmethyl)phenylcarbinol 在 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-phenacyl-2,4,10-trioxaadamantane
  参考文献：
  名称：

  通过重排为缺电子氮获得 α-氨基酸的方法：适当的羧基保护底物的贝克曼和霍夫曼重排。

  摘要：

  使用各种 2-取代的苯甲酰乙酸肟 3 (Beckmann) 和 2-取代的丙二酸 9 (Hofmann) 实现了上述方法，它们的羧基被掩蔽为 2,4,10-三氧杂金刚烷单元（原乙酸酯）。肟甲磺酸盐在回流的 CHCl(3) 中与碱性 Al(2)O(3) 重排，丙二酸与苯碘乙酸酯和 KOH/MeOH 重排。这两条路线的特点是总收率极好。在选定的情况下，使用 X 射线衍射对最终产品进行结构确认。最终的 N-苯甲酰基和 N-（甲氧基羰基）产物是具有羧基和氨基保护的 α-氨基酸；因此，它们对肽合成非常感兴趣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.161

文献信息

• Chandrasekhar Sosale, Roy Chandra Deo, Tetrahedron, 50 (1994) N 27, S 8099-8102
  作者：Chandrasekhar Sosale, Roy Chandra Deo

  DOI：——

  日期：——