N-[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14S)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxabicyclo[12.3.0]heptadecan-15-yl]-2-quinoxalin-2-ylsulfanylacetamide | 439100-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14S)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxabicyclo[12.3.0]heptadecan-15-yl]-2-quinoxalin-2-ylsulfanylacetamide
• CAS: 439100-22-8
• 化学式: C₄₂H₆₀N₄O₁₁S
• 分子量: 829.025
• InChiKey: GIPLIWNVQLXFPN-KXSMZZGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10,11-didehydro-11-deoxy-3-O-de-[(2,6-dideoxy-3-methyl-3-O-methyl-α-L-ribohexopyranosyl)oxy]-6-O-methyl-3-oxo-erythromycin-2'-acetate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.75h， 生成 N-[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14S)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxabicyclo[12.3.0]heptadecan-15-yl]-2-quinoxalin-2-ylsulfanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-γ-内酯酮内酯的合成和构效关系：一类新型大环内酯抗生素

  摘要：

  开发了 α-氨基-γ-内酯酮内酯 ( 3 )的有效合成，它为通过 HBTU 介导的酰胺化将各种芳基和杂芳基并入克拉霉素的 C-21 位提供了通用中间体。这一重要的新型大环内酯类的生物学数据揭示了对红霉素敏感菌株以及肺炎链球菌和化脓性链球菌的抗外排菌株和红霉素 MLS B抗性菌株的显着有效活性。此外，酮内酯11o对流感嗜血杆菌显示出优异的体外抗菌活性与泰利霉素相比。这些结果表明 C-21 取代的 γ-内酯酮内酯具有作为下一代大环内酯类抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1021/ml500279k