2,2-dimethyl-3-oxo-3-(m-tolyl)propanenitrile | 1646594-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-oxo-3-(m-tolyl)propanenitrile
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1646594-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: DOVCFAKLUWIZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-oxo-3-(m-tolyl)propanenitrile 在 苯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 以88%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(m-tolyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonylative α-Arylation to β-Ketonitriles

  摘要：

  AbstractA carbonylative α‐arylation process employing unactivated nitriles for the first time is described. The reaction tolerates a range of (hetero)aryl iodides and several nitrile coupling partners. No prefunctionalization of the nitriles is necessary and the resulting β‐ketonitriles are obtained in good to excellent yields. The methodology also allows for a convenient 13C‐labelling of the generated carbonyl moiety.

  DOI：

  10.1002/chem.201402893
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 3-甲基苯甲醛 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59 %的产率得到2,2-dimethyl-3-oxo-3-(m-tolyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化醛与偶氮双（异丁腈）自由基偶联合成β-酮腈

  摘要：

  在此，开发了NHC（N-杂环卡宾）催化的醛与偶氮双（异丁腈）(AIBN) 之间的自由基偶联反应。该方法为利用市售底物合成含有季碳中心的 β-酮腈（31 个实例，产率高达 >99%）提供了一种高效便捷的方法。该方案具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性以及在无金属和温和反应条件下的高效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01168

文献信息

• Asymmetric Hydroacylation Involving Alkene Isomerization for the Construction of C ₃ ‐Chirogenic Center
  作者：Chong Liu、Jing Yuan、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202017190

  日期：2021.4.12

  A new transformation pattern for enantioselective intramolecular hydroacylation has been developed involving an alkene isomerization strategy. Proceeding through a five‐membered rhodacycle intermediate, 3‐enals were converted to C3‐ or C3,C5‐chirogenic cyclopentanones with satisfactory yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. A catalytic cycle has been theoretically calculated and

  已经开发了涉及烯烃异构化策略的对映选择性分子内氢酰化的新的转化模式。通过五元rhodocycle中间体，将3-烯醛转化为具有令人满意的收率，非对映选择性和对映选择性的C 3或C 3，C 5致色环戊酮。从理论上计算了催化循环，并合理地解释了立体选择的起源。