(3R,5S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,8-dimethyl-N,10,10-triphenyldec-9-enamide | 247146-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,8-dimethyl-N,10,10-triphenyldec-9-enamide
• CAS: 247146-15-2
• 化学式: C₄₄H₅₇NO₅Si
• 分子量: 708.026
• InChiKey: CMIHFKUMEIWBCA-QNLNERIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,8-dimethyl-N,10,10-triphenyldec-9-enamide 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 2 的全合成

  摘要：

  描述了海洋大环内酯苔藓抑素 2 的全合成。合成计划依赖于醇醛和定向还原步骤，以构建存在于每个主要亚基（A、B 和 C）中的抗 1,3-二醇阵列。这些片段使用 Julia 烯化和随后的砜烷基化进行偶联。一系列的官能化反应提供了苔藓吡喃癸二酸，它在山口条件下被大环内酯化。两个烯酸酯部分的安装利用了不对称膦酸酯和羟醛缩合策略。然后，C20 酮的还原和简单的保护基操作完成了苔藓抑素 2 的合成。这种灵活的方法应该提供获得这种具有临床意义的海洋天然产物的一系列新类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja990860j
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丙氧基二氯化钛 、 草酰氯 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,5S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,8-dimethyl-N,10,10-triphenyldec-9-enamide
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 2 的全合成

  摘要：

  描述了海洋大环内酯苔藓抑素 2 的全合成。合成计划依赖于醇醛和定向还原步骤，以构建存在于每个主要亚基（A、B 和 C）中的抗 1,3-二醇阵列。这些片段使用 Julia 烯化和随后的砜烷基化进行偶联。一系列的官能化反应提供了苔藓吡喃癸二酸，它在山口条件下被大环内酯化。两个烯酸酯部分的安装利用了不对称膦酸酯和羟醛缩合策略。然后，C20 酮的还原和简单的保护基操作完成了苔藓抑素 2 的合成。这种灵活的方法应该提供获得这种具有临床意义的海洋天然产物的一系列新类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja990860j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Bryostatin 2
  作者：David A. Evans、Percy H. Carter、Erick M. Carreira、Joëlle A. Prunet、André B. Charette、Mark Lautens

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2354::aid-anie2354>3.0.co;2-9

  日期：1998.9.18

  antitumor agents are currently in phase II clinical trials for the treatment of a variety of forms of cancer. Aldol reactions and directed reductions are among the essential steps for the formation of fragments A-C in the total synthesis of the title compound. Coupling of these fragments by sulfone-based olefination and alkylation reactions was followed by macrocyclization and introduction of the enoate moieties

  高效的抑菌素抗肿瘤药目前处于II期临床试验中，用于治疗多种形式的癌症。醛醇缩合反应和直接还原反应是标题化合物总合成中形成片段AC的重要步骤。通过基于砜的烯化和烷基化反应偶联这些片段，然后进行大环化并在环B和C上引入烯酸酯部分。