5-(3-hydroxy-1-triethylsilanylprop-1-enyl)-2-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid isopropyl ester | 1464071-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(3-hydroxy-1-triethylsilanylprop-1-enyl)-2-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid isopropyl ester
• CAS: 1464071-48-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: QYHCHDQNZQYXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-1-triethylsilanylprop-1-enyl)-2-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid isopropyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 Speier's catalyst 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(3-acetoxy-1-triethylsilanylprop-1-enyl)-2-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅依赖位置的6-内-三角函数辻-特罗斯特烷基化过程的环化

  摘要：

  两个硅烷化环己烯产品已经准备用辻特罗斯特钯催化环化。它涉及到一个阳离子π-烯丙基钯络合物轴承上C-3三乙基甲硅烷基，其经由6-环化的产生内切-三角函数处理，得到环己烯衍生物。还证明了甲硅烷基在起始的烯丙基底物上的位置强烈地影响了反应。这可能有利于任一生产预期的环己烯基环，或因在甲硅烷基取代C-2的π烯丙基钯络合物发生消除的二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.080
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dihydroxy-3-triethylsilanylpent-3-enyl)malonic acid diisopropyl ester 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 5-(3-hydroxy-1-triethylsilanylprop-1-enyl)-2-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅依赖位置的6-内-三角函数辻-特罗斯特烷基化过程的环化

  摘要：

  两个硅烷化环己烯产品已经准备用辻特罗斯特钯催化环化。它涉及到一个阳离子π-烯丙基钯络合物轴承上C-3三乙基甲硅烷基，其经由6-环化的产生内切-三角函数处理，得到环己烯衍生物。还证明了甲硅烷基在起始的烯丙基底物上的位置强烈地影响了反应。这可能有利于任一生产预期的环己烯基环，或因在甲硅烷基取代C-2的π烯丙基钯络合物发生消除的二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.080