benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7,8-dideoxy-7(E)-eno-9,10:11,12-di-O-isopropylidene-D-gluco-α-D-manno-dodeca-1,5-pyranoside | 537036-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7,8-dideoxy-7(E)-eno-9,10:11,12-di-O-isopropylidene-D-gluco-α-D-manno-dodeca-1,5-pyranoside
• CAS: 537036-62-7
• 化学式: C₅₃H₆₀O₁₀
• 分子量: 857.053
• InChiKey: PVDGOHWJBINRHP-NNMYZCSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  868.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7,8-dideoxy-7(E)-eno-9,10:11,12-di-O-isopropylidene-D-gluco-α-D-manno-dodeca-1,5-pyranoside 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-9,10:11,12-di-O-isopropylidene-D-erythro-L-manno-α-D-manno-dodeca-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient approach to higher carbon sugars. First synthesis of the free C12-sugar: d-erythro-l-manno-d-manno-dodecose

  摘要：

  The model synthesis of a C12-aldose was initiated from the easily available dimethyl(benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-manno-heptopyranos-6-ulos-7-yl)phosphonate and 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00484-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-7(E)-dideoxy-7(E)-eno-9,10:11,12-di-O-isopropylidene-6-oxo-D-arabino-α-D-manno-dodeca-1,5-pyranoside 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-7,8-dideoxy-7(E)-eno-9,10:11,12-di-O-isopropylidene-D-gluco-α-D-manno-dodeca-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient approach to higher carbon sugars. First synthesis of the free C12-sugar: d-erythro-l-manno-d-manno-dodecose

  摘要：

  The model synthesis of a C12-aldose was initiated from the easily available dimethyl(benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-manno-heptopyranos-6-ulos-7-yl)phosphonate and 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00484-6