3-氯菲啶 | 1360593-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氯菲啶
• 英文名称: 3-chlorophenanthridine
• CAS: 1360593-20-9
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: BMSQOMUFUFJDQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯菲啶 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 1-benzyl-6-chloro-1,2,3,12b-tetrahydroimidazo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  微波介导的IMDAF反应合成缺电子的四氢和二氢咪唑并[1,2-f]菲啶

  摘要：

  首次通过微波介导的方法合成了在菲啶部分上含有吸电子取代基的四氢咪唑并[1,2- f ]菲啶（TIP）和二氢咪唑并[1,2- f ]菲啶（DIP）。壶内分子Diels-呋喃的Alder反应（IMDAF）和随后的芳构化是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700180
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-氯菲啶
  参考文献：
  名称：

  通过碘支持的分子内CH胺化和在可见光下的氧化反应合成菲啶。

  摘要：

  在这里，我们报告了在温和的条件下从2-biarylmethanamines无金属和经济的步骤合成菲啶。该反应包括碘在空气和良性可见光下的分子内CH–H胺化和5,6-二氢菲啶的氧化。机制研究表明，可见光在这两个步骤中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01390

文献信息

• Preparation of phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Kei Yanai、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131503

  日期：2020.10

  6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines in good to moderate yields, respectively. The reaction proceeds through an oxidative cyclization onto the aromatic ring by sulfonamidyl radicals formed from the N-iodosulfonamides. The present reaction is a one-pot method for the preparation of both 6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides

  在钨灯的照射下，在1,2-二氯乙烷中用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲处理N-（邻芳基苄基）三氟甲磺酰胺，然后与t BuOK反应，得到相应的6-芳基菲啶和6 -未取代的菲啶分别以良好至中等的产率。该反应通过由N-碘磺酰胺形成的磺酰胺基，通过氧化环化反应进行到芳环上。本反应是一锅法，可从N-（o）制备6-芳基菲啶和6-未取代的菲啶-芳基苄基）三氟甲磺酰胺在无过渡金属的条件下。©2020爱思唯尔科学。版权所有。
• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• 一种菲啶及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107778239A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种式(I)所示的菲啶及其衍生物的合成方法，所述合成方法是以式(Ⅱ)所示的邻芳基苯磺酰亚胺为原料,于有机溶剂中在[Cu]/Selectfluor催化体剂的作用下反应制得相应的目标产物(I)。本发明的合成方法具有催化剂价廉易得且毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普及性好及操作简便等优点。
• Metal-Free Photoredox Catalyzed Cyclization of O-(2,4-Dinitrophenyl)oximes to Phenanthridines
  作者：Xiubin Liu、Zhixing Qing、Pi Cheng、Xinyu Zheng、Jianguo Zeng、Hongqi Xie

  DOI：10.3390/molecules21121690

  日期：——

  A metal-free visible-light photoredox-catalyzed intermolecular cyclization reaction of O-2,4-dinitrophenyl oximes to phenanthridines was developed. In this study, the organic dye eosin Y and i-Pr₂NEt were used as photocatalyst and terminal reductant, respectively. The oxime substrates were transformed into iminyl radical intermediates by single-electron reduction, which then underwent intermolecular

  开发了一种无金属的可见光光氧化还原催化的O-2,4-二硝基苯基肟与菲啶的分子间环化反应。在这项研究中，有机染料曙红Y和i-Pr 2 NEt分别用作光催化剂和末端还原剂。通过单电子还原将肟底物转化为亚氨基自由基中间体，然后使其进行分子间均溶芳族取代（HAS）反应，得到菲啶衍生物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage Cyclization of Biaryl-2-amines with Alkenes Involving CH Olefination and Carboamination
  作者：Yan-Yun Liu、Ren-Jie Song、Cui-Yan Wu、Lu-Bin Gong、Ming Hu、Zhi-Qiang Wang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201100651

  日期：2012.2

  A new, general method for the synthesis of phenanthridines has been developed by palladium-catalyzed oxidative remote CH olefination–carboamination–CC bond cleavage tandem reaction. It is noteworthy that alkenes are used as the one-carbon resources for this tandem reaction.

  通过钯催化的氧化远程CH烯化反应-碳氨化反应-CC键裂解串联反应，开发了一种新型的菲啶合成方法。值得注意的是，烯烃被用作该串联反应的单碳资源。