(3E)-5-methyl-3-hexen-1-yne | 80033-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3E)-5-methyl-3-hexen-1-yne
• 英文别名: trans-5-Methyl-3-hexen-1-in；5-methyl-3(E)-hexen-1-yne；(E)-5-methylhex-3-en-1-yne；(E)-5-Methyl-3-hexen-1-yne
• CAS: 80033-69-8
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: YPAAIRQADKROCE-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  90.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-5-methyl-3-hexen-1-yne 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAVRILOV L. D.; TIXONOVA L. G.; TITOVA E. I.; VERESHCHAGIN L. I., ZH. ORGAN. XIMII , 1976, 12, HO 3, 530-534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-hexyn-3-ol 在 吡啶 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3E)-5-methyl-3-hexen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  7-methylocta-1,3(Z),5(Z)-triene 热 [1,7] σ 重排的主要氘动力学同位素效应

  摘要：

  7-Methylocta-1,3(Z),5(Z)-triene 在 60-115{°C 的温度范围内异构化为 2-methylocta-2,4(Z),6(Z)-triene由活化参数 log A{sup H} = 9.8 和 E{sub a}{sup H} = 21.5 kcal/mol 在动力学上表征的 - 阶过程。与 7-deuterio-7-methyloctatriene 的平行动力学工作建立了 Arrhenius 参数 log A{sup D} = 10.3 和 E{sub a}{sup D} = 23.5 kcal/mol。因此，A{sup D}/A{sup H} = 3.2 和 (E{sub a}{sup D} - E{sub a}{sup H}) = 2.0 kcal/mol，以及（ 1,7) sigmatropic 氢迁移是明显的。25 个参考文献，3 个图，1 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00232a040

文献信息

• Synthesis of <i>exo</i> ‐3‐Amino‐7‐azabicyclo[2.2.1]heptanes as a Class of Malarial Aspartic Protease Inhibitors: Exploration of Two Binding Pockets
  作者：Martina Zürcher、Fraser Hof、Luzi Barandun、Andri Schütz、W. Bernd Schweizer、Solange Meyer、Daniel Bur、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.200801184

  日期：2009.4

  and S1/S3 binding pockets at the enzyme active site. Their synthesis takes advantage of a solvent-free and highly diastereoselective conjugate addition of amines to bicyclic vinyl sulfones. Structural optimization based on a little-known conformational preference of aryl sulfones produced the most potent inhibitors of this new class. In vitro assays demonstrate that the title compounds are capable of

  引起疟疾的疟原虫的耐药菌株日益流行，因此有必要开发抑制新生化靶标的治疗剂。我们在此描述了一类靶向疟疾天冬氨酸蛋白酶（称为血浆蛋白酶）的抑制剂的设计、合成和体外评估。标题化合物具有 7-氮杂降冰片烷骨架，具有外氨基功能，旨在与天冬氨酸蛋白酶的催化二元组相互作用，同时提供载体，用于连接靶向瓣和 S1/S3 结合口袋的结合元件。酶活性位点。它们的合成利用了胺与双环乙烯基砜的无溶剂和高度非对映选择性共轭加成。基于芳基砜鲜为人知的构象偏好的结构优化产生了这一新类别中最有效的抑制剂。体外试验表明，标题化合物能够有效 (IC50 ≥ 10 nM) 抑制血浆蛋白酶，同时仍然是密切相关的人类酶组织蛋白酶 D 和 E 的相对较弱的抑制剂。 瓣袋的理想占据对两种效力都至关重要和对人类蛋白酶的选择性。合成了不同官能化的化合物，以获得对该腔的分子识别特性的新见解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• A Convenient One-Pot Synthesis of (E)-Silylated Conjugated Enynes from 1,1-<i>bis</i>(trimethylsilyl)-2-propyne and Carbonyl Derivatives
  作者：Jacques Pornet、Bruno Princet、Luc Mbazé Mévaa、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919608003568

  日期：1996.6

  Abstract 1,1-Bis(trimethylsilyl)-2-propyne, prepared from propargyltrimethylsilane, was reacted, in the presence of a Lewis acid, with electrophiles (aldehydes, acetals) to afford (E)-silylated conjugated enynes.

  摘要 由炔丙基三甲基硅烷制备的 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔在路易斯酸存在下与亲电子试剂（醛、缩醛）反应得到 (E)-甲硅烷基化的共轭烯炔。
• Gold(I)-Catalyzed Oxidative 1,4-Additions of 3-En-1-ynamide with Nitrones via Carbon- versus Nitrogen-Addition Chemoselectivity
  作者：Sudhakar Dattatray Tanpure、Balaji S. Kale、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00055

  日期：2021.2.19
• Roth, Wolfgang R.; Hopf, Henning; Horn, Carina, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1781 - 1796
  作者：Roth, Wolfgang R.、Hopf, Henning、Horn, Carina

  DOI：——

  日期：——
• Kleijn, H.; Tigchelaar, M.; Meijer, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 9, p. 337 - 341
  作者：Kleijn, H.、Tigchelaar, M.、Meijer, J.、Vermeer, P.

  DOI：——

  日期：——