1-Vinyltropyliden | 28188-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-Vinyltropyliden
• 英文别名: Vinylcycloheptatriene；1-ethenylcyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 28188-58-1
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: RVINYTOBOYNOBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1-Vinyltropyliden 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[7.5.0.02,6]tetradeca-8,11,13-triene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Position and dienophile dependent Diels-Alder reactions of vinylcycloheptatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85292-2
• 作为产物：
  描述：

  3-vinylcycloheptatriene 在 (isomerization) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1-Vinyltropyliden
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.2]nona-2,6,8-triene及其苯类类似物的合成和热异构化

  摘要：

  从环庚三烯马来酸酐加合物开始，设计了一种方便的双环 [3.2.2] 壬 -2,6,8-三烯 (1) 合成方法。苯并[f]双环[3.2.2]壬-2,6,8-三烯(2)是从苯并[f]双环[3.2.2]壬-3,6,8-三烯-2-酮开始制备的。在 160–180°C 的正己烷中加热 1，除了微量的 7-乙烯基环庚三烯 (10) 外，几乎可以定量地得到 3-乙烯基-环庚三烯 (9)。然而，发现10在较温和的条件下经历热异构化成9。因此，1 的结果可以通过在 10 转化为 9 之前存在 1 和 10 之间的平衡来合理化。另一方面，苯并类似物 2 不会以类似的方式异构化，而是通过在 270– 290°C 转化为苯并巴巴拉烷 (14) 和氢联苯 (15)。讨论了行为的对比。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2447
• 作为试剂：
  描述：

  2-Vinyl-1,3,5-cycloheptatrien 、 苯基二氯化磷 在 1-Vinyltropyliden 作用下， 生成 2-Phenyl-2,8-dihydro-cyclohepta[b]phosphole
  参考文献：
  名称：

  Maerkl, Gottfried; Seidl, Ernst, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 1, p. 58 - 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of an Overcrowded 1,2-Diaryl-1,2-dibromodisilene with 1-Vinylcyclohepta-1,3,5-triene: Isolation of a 2-Vinylsilacyclopropane Derivative and Its Thermal Conversion to a Silacyclopent-3-ene Derivative
  作者：Yoshiyuki Mizuhata、Norihiro Tokitoh、Taku Oshiro

  DOI：10.3987/com-21-14585

  日期：——

  We examined the reactions of a bulky aryl-substituted 1,2-dibromodisilene with 1-vinylcyclohepta-1,3,5-triene to investigate the reaction mechanism of a bromosilylene with a buta-1,3-diene. The reaction proceeded selectively with the exocyclic vinyl group and gave the corresponding [1+2]-adduct, i.e., 2-cyclohepta-1,3,5-trien-1-ylsilacyclopropane derivative, as an isolable compound. The following thermal

  我们研究了庞大的芳基取代的 1,2-二溴二硅烷与 1-vinylcyclohepta-1,3,5-三烯的反应，以研究溴代硅烷与 1,3-丁二烯的反应机理。该反应选择性地与环外乙烯基进行并产生相应的[1+2]-加合物，即2-环庚-1,3,5-三烯-1-基硅杂环丙烷衍生物，作为可分离的化合物。加合物的以下热反应导致立体选择性形成 1,2,4,8a-四氢环庚基 [ b ] 噻咯骨架，即溴甲硅烷基和 1-乙烯基环庚基-1 之间的形式 [1+4]-加合物， 3,5-三烯。一些实验验证表明 [1+2]- 到 [1+4]- 加合物的转化是通过 1,3-σ 重排进行的。
• MAERKL, G.;SEIDL, E., ANGEW. CHEM., 1983, 95, N 1, 58-59
  作者：MAERKL, G.、SEIDL, E.

  DOI：——

  日期：——
• AGA MICHIHIRO; OKADA KEIJI; ODA MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1985) N 46, 5653-5656
  作者：AGA MICHIHIRO、 OKADA KEIJI、 ODA MASAJI

  DOI：——

  日期：——