(1R,4S,5R,13R,14R,15S,16R)-14-hydroxy-7,10-dioxo-5-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-4-stearamido-2,6,11,17-tetraoxabicyclo[11.3.1]heptadecane-15,16-diyl diacetate | 1310805-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (1R,4S,5R,13R,14R,15S,16R)-14-hydroxy-7,10-dioxo-5-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-4-stearamido-2,6,11,17-tetraoxabicyclo[11.3.1]heptadecane-15,16-diyl diacetate
• CAS: 1310805-63-0
• 化学式: C₅₀H₈₇NO₁₂
• 分子量: 894.24
• InChiKey: VYJUZCFKOGSIDC-JXKDCVQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  942.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  172.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,13R,14R,15S,16R)-14-hydroxy-7,10-dioxo-5-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-4-stearamido-2,6,11,17-tetraoxabicyclo[11.3.1]heptadecane-15,16-diyl diacetate 、 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-{[methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2→3)}-2,6-di-Obenzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以31%的产率得到4-O-{2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→3)]-2,6-di-Obenzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)}-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1'→1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol-3,6'-succinate
  参考文献：
  名称：

  扩展葡萄糖神经酰胺盒方法：在神经节苷脂 GalNAc-GM1b 全合成中的应用。

  摘要：

  研究了用于有效糖脂合成的新型环状葡萄糖神经酰胺盒受体的开发。选择对甲氧基苄基 (PMB) 基团作为葡萄糖残基 C2 和 C3 处的保护基团，目的是提高盒式受体的功能。PMB 基团的选择导致 β 选择性的丧失，这通过使用适当的系链来控制空间排列和腈溶剂效应得到纠正。为了研究接头结构对分子内糖基化β-选择性的影响，设计并制备了几种用于连接葡萄糖和神经酰胺部分的接头，即琥珀酰、戊二酰、二甲基丙二酰和邻苯二甲酰酯。琥珀酸酯接头是访问盒形式的最佳选择。

  DOI：

  10.3390/molecules181215153
• 作为产物：
  描述：

  在 DMTST 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(1R,4S,5R,13R,14R,15S,16R)-14-hydroxy-7,10-dioxo-5-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-4-stearamido-2,6,11,17-tetraoxabicyclo[11.3.1]heptadecane-15,16-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GalNAc-GD1a的第一个全合成，吉兰-巴雷综合征中自身抗体的靶分子

  摘要：

  描述了神经节苷脂GalNAc-GD1a的首次合成，其特征在于有效的聚糖装配和环状葡萄糖基神经酰胺作为神经节苷脂合成的通用单元。尽管神经节苷脂GalNAc-GD1a最初是作为脑神经节苷脂发现的，但后来发现针对GalNAc-GD1a的IgG自身抗体与人类外周神经疾病-格林-巴雷综合征（Guillain-Barrésyndrome）密切相关，后者是全球急性弛缓性麻痹的最常见原因。在这项研究中，带有两个唾液酸残基的特征性六糖部分是通过使用易于获得的GM2核心单元作为通用单元而有效合成的。寡糖和神经酰胺部分的潜在困难偶联是通过使用环状葡萄糖基神经酰胺作为六糖部分的偶联伴侣进行的，从而成功地提供了目标化合物的框架。整体脱保护得到了均质的神经节苷脂GalNAc-GD1a。酶联免疫吸附试验显示，患有格林-巴利综合征的患者的血清与天然和合成的GalNAc-GD1a均发生了反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003357