2-(2-propynyloxymethyl)-2-propen-1-ol | 144115-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-propynyloxymethyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 2-(Prop-2-ynoxymethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 144115-52-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: GYOAVHLNADXWSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propynyloxymethyl)-2-propen-1-ol 在 正丁基锂 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-(trimethylsilyl)-2-propynyloxymethyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃的分子内锌-烯反应；1,5-环化的4-亚甲基环戊烯的制备

  摘要：

  3-（烷基-间-炔基）-2-（甲氧基甲基）-2-丙烯基溴化锌2（m = 4,5,6）的分子内I型锌-烯反应生成五元，六元和七元的碳金属化产物3，其在Pd（0）催化的环化反应中转化为1,5-环化的4-亚甲基环戊烯4。通过2-（烷-间-炔氧基甲基）-2-烯基溴化锌6（m = 2,3）的分子内II型锌-烯反应，然后通过Pd（0）催化的碳金属化产物7的重排，制备4-亚甲基环戊烯不可能。加法和重排很慢或没有发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89858-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-ene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2-(2-propynyloxymethyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基苯甲酸酯可实现1,1-二取代烯烃的高度对映选择性Sharpless二羟基化†

  摘要：

  设计方案旨在探索经典Sharpless不对称二羟基化（SAD）中有益的催化剂-基底π-π堆积电子相互作用，从而鉴定出高度可极化的烯丙基N，N-二甲基氨基苯甲酸酯作为诱导高水平对映选择性的非常有效的助剂（在传统上具有挑战性的1,1-二取代脂族烯烃底物类别中，ee最高可达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00621f