(1S,3S,6R,9S)-3-isopropenyl-1,2,2,6,9-pentamethyltricyclo[4.3.0]nonan-8-one | 444990-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,6R,9S)-3-isopropenyl-1,2,2,6,9-pentamethyltricyclo[4.3.0]nonan-8-one
• CAS: 444990-78-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: TUWWVMRPRDOXST-DLTLXFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,6R,9S)-3-isopropenyl-1,2,2,6,9-pentamethyltricyclo[4.3.0]nonan-8-one 在 氧气 、 臭氧 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(1S,3R,6R,9S)-3-acetyl-1,2,2,6,9-pentamethyltricyclo[4.3.0]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific approach to (+)-thaps-8(11)-en-3-ol

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of a thapsane containing an oxygen substituent at the C-3 position is accomplished starting from (R)-carvone. A Claisen rearrangement and an intramolecular diazoketone cyclopropanation reaction were employed for the stereo- and regiospecific generation of the three contiguous quaternary, carbon atoms present in the thapsanes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00382-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5aR,5bR)-4-Isopropenyl-1,5,5,5a,5b-pentamethyl-octahydro-cyclopropa[cd]inden-2-one 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到(1S,3S,6R,9S)-3-isopropenyl-1,2,2,6,9-pentamethyltricyclo[4.3.0]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific approach to (+)-thaps-8(11)-en-3-ol

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of a thapsane containing an oxygen substituent at the C-3 position is accomplished starting from (R)-carvone. A Claisen rearrangement and an intramolecular diazoketone cyclopropanation reaction were employed for the stereo- and regiospecific generation of the three contiguous quaternary, carbon atoms present in the thapsanes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00382-9

文献信息

• Srikrishna; Anebouselvy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1029 - 1039
  作者：Srikrishna、Anebouselvy

  DOI：——

  日期：——