N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-piperidin-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 183796-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-piperidin-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• CAS: 183796-42-1
• 化学式: C₅₁H₅₉N₃O₉
• 分子量: 858.044
• InChiKey: TWKNJFKEZCETGG-HRAOOBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  134.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-piperidin-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 70.0h， 以83%的产率得到N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S)-5-Acetylamino-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-piperidin-3-yloxy)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的糖苷内切酶抑制剂的合成研究：N，N'-二乙酰基壳二糖化学转化为含有2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素的假二糖

  摘要：

  通过将烯丙基壳糖苷5转化为O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ），可以证明N，N'-二乙酰基壳二糖（1）作为合成生物活性化合物的原料的有用性。→4）-2-乙酰氨基-1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇（2），这可能是一种潜在的糖苷酶抑制剂。该转化包括对存在于二糖中间体8中的两个氨基的区别修饰，叠氮基的区域选择性引入和利用分子内氨基环化的哌啶环的构建。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00791-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R,4S)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-azido-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pentyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.17h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-piperidin-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的糖苷内切酶抑制剂的合成研究：N，N'-二乙酰基壳二糖化学转化为含有2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素的假二糖

  摘要：

  通过将烯丙基壳糖苷5转化为O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ），可以证明N，N'-二乙酰基壳二糖（1）作为合成生物活性化合物的原料的有用性。→4）-2-乙酰氨基-1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇（2），这可能是一种潜在的糖苷酶抑制剂。该转化包括对存在于二糖中间体8中的两个氨基的区别修饰，叠氮基的区域选择性引入和利用分子内氨基环化的哌啶环的构建。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00791-0