苯噻啶红地那非 | 147676-50-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯噻啶红地那非
• 英文名称: piperidinohongdenafil
• 英文别名: 5-(2-Ethoxy-5-piperidinoacetylphenyl)-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one；Piperiacetildenafil；5-[2-ethoxy-5-(2-piperidin-1-ylacetyl)phenyl]-1-methyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 147676-50-4
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₃
• 分子量: 437.542
• InChiKey: SOYQUYOYQKGWNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152oC
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

应用

苯噻啶红地那非可用作医药合成中间体，还可用来治疗患有癌前病变或肿瘤。在调节细胞凋亡，消除和抑制癌前病变和赘生性细胞方面是有效的。

制备

苯噻啶红地那非制备具体方法如下：将哌啶（0.22 ml，0.0022 mol）加入搅拌的5-（5-溴乙酰基-2-乙氧基苯基）-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3 -d]嘧啶-7-一（制备8，0.95 g，0.0022 mol）和无水碳酸钾（0.6 g，0.0044 mol）在乙腈（50 ml）中的溶液。 18小时后，将混合物真空蒸发，将残余物溶于水（50ml）中，并将溶液用乙酸乙酯（3×30ml）萃取。 合并有机萃取物，用盐水（3×20ml）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并真空蒸发。 所得黄色固体在硅胶（12g）上进行色谱分离，使用二氯甲烷中的甲醇洗脱梯度（0-2％甲醇），得到灰白色固体。 用乙酸乙酯-己烷结晶，得到标题化合物苯噻啶红地那非，为灰白色粉末（0.27g，28％），m.p。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 5-[5-(2-bromoacetyl)-2-ethoxyphenyl]-1-methyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 、 potassium carbonate 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以gave the title compound as an off-white powder (0.27 g, 28%), m.p. 149-151° C的产率得到苯噻啶红地那非
  参考文献：
  名称：

  Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl purinone derivatives

  摘要：

  苯基嘌呤酮衍生物对于治疗患有癌前病变的患者非常有用。这些化合物还可以用于抑制肿瘤细胞的生长。

  公开号：

  US06200980B1

文献信息

• Pyrazolopyrimidinone antianginal agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05426107A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  Compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof are selective cGMP PDE inhibitors which are useful in the treatment of such diseases and adverse conditions as angina, hypertension, congestive heart failure, reduced blood vessel patency, peripheral vascular disease, stroke, bronchitis, chronic asthma, allergic asthma, allergic rhinitis, glaucoma, and diseases characterized by disorders of gut motility.

  公式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐是选择性cGMP PDE抑制剂，可用于治疗心绞痛、高血压、充血性心力衰竭、血管通透性降低、周围血管疾病、中风、支气管炎、慢性哮喘、过敏性哮喘、过敏性鼻炎、青光眼以及肠道运动障碍性疾病等疾病和不良症状的治疗。
• US5272147A
  申请人：——

  公开号：US5272147A

  公开（公告）日：1993-12-21
• US5426107A
  申请人：——

  公开号：US5426107A

  公开（公告）日：1995-06-20
• US6200980B1
  申请人：——

  公开号：US6200980B1

  公开（公告）日：2001-03-13