ethyl (1R,2S,3R,4S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5,6-dihydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 1228831-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2S,3R,4S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5,6-dihydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1228831-73-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: AGZUJZISHSEGAJ-DDYHOKDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 ethyl (1R,2S,3R,4S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5,6-dihydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 sodium periodate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以38%的产率得到ethyl diexo-(1R*,5R*,6S*,7R*)-3-benzyl-7-(tert-butoxycarbonylamino)-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限、正交保护的 3-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷 β-氨基酯的合成

  摘要：

  新的氮杂双环 β-氨基酸衍生物很容易从二外或二内降冰片烯 β-氨基酸制备。3-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架是通过NaIO4介导的二羟基化β-氨基酯中间体裂解，然后还原胺化获得的。脂肪酶催化的外消旋外降冰片烯β-内酰胺的对映选择性开环允许以对映体纯形式制备相应的氮杂双环外β-氨基酸。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.904
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,3R,4R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到ethyl (1R,2S,3R,4S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5,6-dihydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限、正交保护的 3-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷 β-氨基酯的合成

  摘要：

  新的氮杂双环 β-氨基酸衍生物很容易从二外或二内降冰片烯 β-氨基酸制备。3-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架是通过NaIO4介导的二羟基化β-氨基酯中间体裂解，然后还原胺化获得的。脂肪酶催化的外消旋外降冰片烯β-内酰胺的对映选择性开环允许以对映体纯形式制备相应的氮杂双环外β-氨基酸。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.904