5-chloro-3-octylorcylaldehyde | 83324-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-octylorcylaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-octylbenzaldehyde；5-Chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-octylbenzaldehyde；5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-octylbenzaldehyde
• CAS: 83324-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₃
• 分子量: 298.81
• InChiKey: STAJSJOCAWCYEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 正丁基锂 、 磺酰氯 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 5-chloro-3-octylorcylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非洲锥虫病：合成和SAR使新发现的泛醇模拟物成为锥虫体替代氧化酶的新药

  摘要：

  非洲锥虫病是一种寄生虫病，每年在撒哈拉以南非洲地区影响5000人和数百万牲畜。目前的治疗方法是有限的，难以给药，并且通常有毒，导致许多患者长期受伤或死亡。锥虫替代氧化酶是一种寄生虫特异性酶，在鼠模型中，天然产物抗坏血酸呋喃酮（AF）的抑制作用已显示出治愈作用。迄今为止，AF类似物的合成方法一直受到限制，这既限制了对结合所需的关键结构特征的理解，也限制了如何将该化学型发展为有效的治疗剂。描述了3种适合的新的合成路线，以合成类似呋喃酮的化合物。据报道，在AF化学型周围产生的SAR与抑制SAR相关。湾 哺乳动物HepG2细胞系中布鲁氏菌生长和细胞毒性评估中的相应选择性。这些方法允许获得更大的合成多样化，并能够合成具有并将继续促进将AF化学型进一步优化为药物样前导物的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.067

文献信息

• A general synthetic method for prenylated phenols of microbial origin
  作者：Kenji Mori、Kazuo Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85107-7

  日期：1982.1

  Prenylated phenols with a fully substituted benzene ring, such as colletochlorins A and B, were synthesized by first prenylating 1,5 - dimethoxy - 3 - methyl - 1,4 - cyclohexadiene and then effecting the aromatization of the prenylated product.

  通过首先对1，5-二甲氧基-3-甲基-1，4-环己二烯进行异戊烯化，然后进行该异戊烯化产物的芳构化，来合成具有完全取代的苯环的异戊烯化酚，例如氯二甲酚A和B。
• DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR
  申请人：NAI INC.

  公开号：US20150166498A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides a novel dihydroorotic acid dehydrogenase inhibitor which is applicable to various diseases. When used as an active ingredient, a compound represented by formula (I): (wherein X represents a halogen atom, R 1 represents a hydrogen atom, R 2 represents an alkyl group containing 1 to 7 carbon atoms, R 3 represents —CHO, and R 4 represents —CH 2 —CH═C(CH 3 )—R 0 (wherein R 0 represents an alkyl group containing 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent on the terminal carbon and/or on a non-terminal carbon, etc.)), an optical isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a high inhibitory effect on dihydroorotic acid dehydrogenase and can be used as an immunosuppressive agent, a therapeutic agent for rheumatism, an anticancer agent, a therapeutic agent for graft rejection, an antiviral agent, an anti- H. pylori agent, a therapeutic agent for diabetes or the like.

  本发明提供了一种新型的二氢乳酸酸脱氢酶抑制剂，可用于多种疾病。当用作活性成分时，式（I）所表示的化合物：（其中X表示卤素原子，R1表示氢原子，R2表示含有1至7个碳原子的烷基，R3表示—CHO，R4表示—CH2—CH═C(CH3)—R0（其中R0表示含有1至12个碳原子的烷基，其末端碳和/或非末端碳上可能有取代基等），其光学异构体或其药学上可接受的盐对二氢乳酸酸脱氢酶具有高抑制作用，可用作免疫抑制剂、治疗风湿病的药物、抗癌药物、移植排斥治疗药物、抗病毒药物、抗H. pylori药物、糖尿病治疗药物或类似药物。
• African trypanosomiasis: Synthesis & SAR enabling novel drug discovery of ubiquinol mimics for trypanosome alternative oxidase
  作者：Ryan A. West、Oran G. O'Doherty、Trevor Askwith、John Atack、Paul Beswick、Jamie Laverick、Michael Paradowski、Lewis E. Pennicott、Srinivasa P.S. Rao、Gareth Williams、Simon E. Ward

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.067

  日期：2017.12

  millions of livestock animals in sub-Saharan Africa every year. Current treatments are limited, difficult to administer and often toxic causing long term injury or death in many patients. Trypanosome alternative oxidase is a parasite specific enzyme whose inhibition by the natural product ascofuranone (AF) has been shown to be curative in murine models. Until now synthetic methods to AF analogues have been

  非洲锥虫病是一种寄生虫病，每年在撒哈拉以南非洲地区影响5000人和数百万牲畜。目前的治疗方法是有限的，难以给药，并且通常有毒，导致许多患者长期受伤或死亡。锥虫替代氧化酶是一种寄生虫特异性酶，在鼠模型中，天然产物抗坏血酸呋喃酮（AF）的抑制作用已显示出治愈作用。迄今为止，AF类似物的合成方法一直受到限制，这既限制了对结合所需的关键结构特征的理解，也限制了如何将该化学型发展为有效的治疗剂。描述了3种适合的新的合成路线，以合成类似呋喃酮的化合物。据报道，在AF化学型周围产生的SAR与抑制SAR相关。湾 哺乳动物HepG2细胞系中布鲁氏菌生长和细胞毒性评估中的相应选择性。这些方法允许获得更大的合成多样化，并能够合成具有并将继续促进将AF化学型进一步优化为药物样前导物的化合物。