(-)-3-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}methyl)-2-({2-[4-(4-methylphenyl)but-3-yn-1-yl]naphthalen-1-yl}ethynyl)pyridine | 1185106-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-3-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}methyl)-2-({2-[4-(4-methylphenyl)but-3-yn-1-yl]naphthalen-1-yl}ethynyl)pyridine
• CAS: 1185106-05-1
• 化学式: C₄₀H₃₃NO
• 分子量: 543.708
• InChiKey: CARHEWLAMTXRQY-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}methyl)-2-({2-[4-(4-methylphenyl)but-3-yn-1-yl]naphthalen-1-yl}ethynyl)pyridine 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 以38%的产率得到(+)-(P,7S)-7-methyl-8,9-bis(4-methylphenyl)-5,7,10,11-tetrahydrobenzo[5', 6']phenanthro[4',3':5,6]oxepino[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  The quest for alternative routes to racemic and nonracemic azahelicene derivatives

  摘要：

  合成了一系列多样的芳香性的偶氮二炔和偶氮三炔化合物。这些化合物经过过渡金属介导的[2+2+2]环异构化反应，形成了大部分处于中等产率下的五环或六环螺旋手性氮杂螺芴或氮杂螺芴类结构。在选定的偶氮三炔中引入立体异构中心后，环化反应以立体选择性的方式进行，提供了最高达到100:0的对映异构比例的氮杂[5]螺芴或氮杂[6]螺芴类化合物。在对应的对映异构体对之间的吉布斯自由能差异（在DFT(B3LYP)/TZV+P水平计算）与实验数据非常吻合，并可用于预测反应的立体化学结果。这项研究首次展示了高光学纯度下氮杂螺芴衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1135/cccc2008180
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 (-)-2-[(2-but-3-yn-1-ylnaphthalen-1-yl)ethynyl]-3-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}methyl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(-)-3-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}methyl)-2-({2-[4-(4-methylphenyl)but-3-yn-1-yl]naphthalen-1-yl}ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  The quest for alternative routes to racemic and nonracemic azahelicene derivatives

  摘要：

  合成了一系列多样的芳香性的偶氮二炔和偶氮三炔化合物。这些化合物经过过渡金属介导的[2+2+2]环异构化反应，形成了大部分处于中等产率下的五环或六环螺旋手性氮杂螺芴或氮杂螺芴类结构。在选定的偶氮三炔中引入立体异构中心后，环化反应以立体选择性的方式进行，提供了最高达到100:0的对映异构比例的氮杂[5]螺芴或氮杂[6]螺芴类化合物。在对应的对映异构体对之间的吉布斯自由能差异（在DFT(B3LYP)/TZV+P水平计算）与实验数据非常吻合，并可用于预测反应的立体化学结果。这项研究首次展示了高光学纯度下氮杂螺芴衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1135/cccc2008180