Abstract : 1,1,2-Tribenzoylethylene was prepared from 3benzoyl-2,5-diphenylfuran by nitric acid oxidation. It is reduced to the saturated triketone or to the furan, and undergoes typical addition-cyclizations to the chloro and acetoxy furans. In the additions of hydrogen halide and morpholine, the halide and morpholinyl groups go to the 2-position as shown by subsequent furanizations of the addition
摘要:以3苯甲酰基-
2,5-二苯基呋喃为原料,通过
硝酸氧化制备1,1,2-三苯甲酰基
乙烯。它被还原为饱和的三酮或
呋喃,并经过典型的加成环化反应生成
氯和乙酰氧基
呋喃。在卤化氢和吗啉的加成过程中,卤化物和吗啉基转移到 2-位,如随后加成化合物的
呋喃化和
呋喃氧化成
氯和吗啉基不饱和三酮所示。饱和和不饱和三酮的
氯化似乎很简单。1,1,2-三苯甲酰
乙烷的
溴化发生在 1-位,但随后容易重排为 2-
溴化合物。不饱和三酮的
溴化包括还原二
溴化物和
呋喃的 1-
溴。1,2-三苯甲酰
乙烷的 1-位卤化的禁止性空间位阻是由 2-位先前取代的卤素提供的。(作者)