(2R,4R)-2,4-dimethoxynonanal | 194876-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-2,4-dimethoxynonanal
• CAS: 194876-01-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: YEXWSSBHXCPJJM-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-butyl]-5-(methyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3-dihydro-furan 、 (2R,4R)-2,4-dimethoxynonanal 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 (5R)-5-[(2S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methoxybutyl]-3-((1E,2R,4R)-2,4-dimethoxynonylidene)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 、 (5R)-5-[(2S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methoxybutyl]-3-((1Z,2R,4R)-2,4-dimethoxynonylidene)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  在全合成Tolypothrix从对映体纯高烯丙基醇Pentaether由丁内酯-1,3-二醇战略

  摘要：

  以下方案1中的全甲基醚的逆合成计划1从Tolypothrix conglutinata从醛合成2和羟基化丁内酯3b中。这些结构单元中的每一个均得自均烯丙基醇，即得自均烯丙基醇5的醛2（方案3； 98.1％ee）和得自均烯丙基醇30的内酯3b（方案10、11； 97.7％ee）。这些醇又源于Ti（OEt）4 / S -BINOL介导的β-取代的锡烷7的对映选择性加成。己醛（方案3）和Ti（OEt）4 / R -BINOL介导的将β-取代的锡烷31对映选择性加成到醛32上（方案10）。羟基内酯3b进行O-甲基化后（方案11），通过对Peterson烯化反应进行Larson修饰，将所得的甲氧基内酯38与醛2缩合，以提供Z / E异构体的65:35混合物形式的γ-亚烷基内酯39（方案12）。将该混合物氢化，得到顺式构型的γ-烷基内酯40（方案12）。伴随有不超过5摩尔％的其反式异构体。该观察似乎暗

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970806