S-(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1334540-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1334540-53-2
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆S
• 分子量: 534.673
• InChiKey: YKTUYWYTXNUKGM-WZZGCHPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Progress toward developing a carbohydrate-conjugate vaccine against Clostridium difficile ribotype 027: synthesis of the cell-surface polysaccharide PS-I repeating unit

  摘要：

  克劳斯特里迪姆·迪菲西尔株核糖型027是一种高度毒力病原体，导致了最近严重的医院感染暴发。作为开发基于碳水化合物的预防性疫苗的基础，我们通过对四种单糖构件进行线性组合，合成了该株特有的PS-I五糖细胞壁重复单元。

  DOI：

  10.1039/c1cc13614c
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到S-(2-methyl-5-tert-butylphenyl) 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Progress toward developing a carbohydrate-conjugate vaccine against Clostridium difficile ribotype 027: synthesis of the cell-surface polysaccharide PS-I repeating unit

  摘要：

  克劳斯特里迪姆·迪菲西尔株核糖型027是一种高度毒力病原体，导致了最近严重的医院感染暴发。作为开发基于碳水化合物的预防性疫苗的基础，我们通过对四种单糖构件进行线性组合，合成了该株特有的PS-I五糖细胞壁重复单元。

  DOI：

  10.1039/c1cc13614c

文献信息

• Oligosaccharides and oligosaccharides-protein conjugates derived from clostridium difficile polysaccharide PS-I, methods of synthesis and uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2554549A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  The invention relates to a synthetic oligosaccharide representing part of the repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I and having the sequence of the pentasaccharide α-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→3)]-α-D-Glcp-(1→2)-α-D-Glcp or a synthetic fragment or derivative thereof. Preferably, the claimed synthetic oligosaccharide bears at least one linker L for conjugation to a carrier protein or for immobilization on a surface. Further aspects of the invention relate to advantageous methods for synthesizing said synthetic oligosaccharide and oligosaccharide-protein conjugate as well as to uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools. A preferred method for synthesizing the pentasaccharide is shown below.

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列α-L-Rhap-(1→3)-β-D-Glcp-(1→4)-[α-L-Rhap-(1→3)]-α-D-Glcp-(1→2)-α-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接体L，用于与载体蛋白结合或在表面上固定。该发明的其他方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭物的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。下面显示了一种合成五糖基的首选方法。