2,9-bis(4-((12-(2-ethynylphenoxy)dodecyl)oxy)phenyl)-1,10-phenanthroline | 1506560-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(4-((12-(2-ethynylphenoxy)dodecyl)oxy)phenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1506560-27-5
• 化学式: C₆₄H₇₂N₂O₄
• 分子量: 933.287
• InChiKey: YEXSSHHGOKUDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(4-((12-(2-ethynylphenoxy)dodecyl)oxy)phenyl)-1,10-phenanthroline 在 吡啶 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 反应 76.0h， 以85%的产率得到6,19,36,49-Tetraoxa-63,66-diazaoctacyclo[52.8.4.22,5.250,53.020,25.030,35.057,65.060,64]heptaconta-1(63),2(70),3,5(69),20,22,24,30,32,34,50(68),51,53(67),54(66),55,57(65),58,60(64),61-nonadecaen-26,28-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rotacatenanes by the combination of Cu-mediated threading reaction and the template method: the dual role of one ligand

  摘要：

  利用大环菲罗啉-CuI 复合物进行催化反应，然后通过模板法安装另一个环，合成了轮碳烯烃。在这种方法中，轮烷环成分的大小被证明是合成轮烷的一个非常重要的因素。

  DOI：

  10.1039/c3cc47425a
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(p-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline hydrochloride 、 [2-(12-bromo-dodecyloxy)phenylethynyl]trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2,9-bis(4-((12-(2-ethynylphenoxy)dodecyl)oxy)phenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rotacatenanes by the combination of Cu-mediated threading reaction and the template method: the dual role of one ligand

  摘要：

  利用大环菲罗啉-CuI 复合物进行催化反应，然后通过模板法安装另一个环，合成了轮碳烯烃。在这种方法中，轮烷环成分的大小被证明是合成轮烷的一个非常重要的因素。

  DOI：

  10.1039/c3cc47425a

文献信息

• Synthesis of [3]Rotaxanes by the Combination of Copper-Mediated Coupling Reaction and Metal-Template Approach
  作者：Ryuto Hayashi、Yuichiro Mutoh、Takeshi Kasama、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01120

  日期：2015.8.7

  [3]Rotaxanes with two axle components and one ring component were synthesized by the combination of a coupling reaction using a transition-metal catalyst and a metal-template approach. Thus, [2]rotaxanes were prepared by the oxidative dimerization of alkyne promoted by macrocyclic phenanthroline–CuI complexes. The [2]rotaxane was reacted with a CuI salt and an acyclic ligand to generate a tetrahedral

  [3]通过使用过渡金属催化剂的偶联反应和金属模板法的结合，合成了具有两个轴成分和一个环成分的轮烷。因此，[2]轮烷是通过大环菲咯啉-CuI复合物促进的炔烃的氧化二聚作用制备的。使[2]轮烷与Cu I盐和无环配体反应以生成四面体Cu I配合物。通过无环配体的封端反应分离无金属的[3]轮烷，然后除去Cu I离子。四面体Cu I配合物的稳定性取决于环组分和无环配体的大小，这与相应的[3]轮烷的收率有关。