3-氰基-2,6-二羟基-4-三氟甲基吡啶 | 3335-46-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-2,6-二羟基-4-三氟甲基吡啶
• 中文别名: 2,6-二羟基-3-氰基-4-三氟甲基吡啶；3-氰基-2,6-二羟基-4-(三氟甲基)吡啶；2,6-二羟基-3-氰基-4-(三氟甲基)吡啶；2,6二羟基-3-氰基-4-(三氟甲基)吡啶；2,4-二羟基-4-三氟甲基烟腈
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-hydroxy-6-oxo-4-(trifluoromethyl)-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 3335-46-4
• 化学式: C₇H₃F₃N₂O₂
• mdl: MFCD06200911
• 分子量: 204.108
• InChiKey: JRLZWXISQMMITA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285°C
• 沸点：
  267.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险类别码：
  R25,R36
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-2,6-二羟基-4-三氟甲基吡啶 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-三氟甲基烟酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-三氟甲基烟酸的制备方法及设备

  摘要：

  本发明公开了一种4‑三氟甲基烟酸的制备方法，以氰基乙酰胺、三氟乙酰乙酸乙酯及强碱为原料，先制备出2,6‑二羟基‑3‑氰基‑4‑三氟甲基吡啶，经三氯氧磷氯化后得到2,6‑二氯‑3‑氰基‑4‑三氟甲基吡啶，之后加入硫酸使氰基转化为氨基，经催化氢化及水解后，即得到4‑三氟甲基烟酸，转化率高，并且减少氰基，氰基作为强吸电子基，具有较强极性的碳氮叁键，得到消除后能够明显降低还原率，提高收率，值得大力推广。

  公开号：

  CN109232407A
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 氰乙酰胺 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94 %的产率得到3-氰基-2,6-二羟基-4-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  在绿色缓冲液和含有碳酸铵的 pH 控制水介质中先进的瓜雷斯基-索普合成吡啶。

  摘要：

  羟基-氰基吡啶很容易通过瓜雷斯基-索普反应的高级版本通过氰基乙酸烷基酯或氰基乙酰胺与1,3-二羰基和碳酸铵在水介质中的三组分缩合来合成。反应高效进行，以高产率得到所需产物。简单的机械监测显示了 (NH4)2CO3 作为吡啶环氮源和反应促进剂的作用。这种新的吡啶合成多组分方法价格低廉、用户友好且环保，而绿色缓冲条件、多功能性、反应介质中的产物沉淀以及简单的后处理是额外的优势。

  DOI：

  10.1039/d3ra04590k

文献信息

• 一种烟酰胺化合物及其制备方法和应用
  申请人：河北蓝泰化工科技有限公司

  公开号：CN107382848A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明提供了一种烟酰胺化合物，其结构式为：式中R1和R2为F、Cl、Br、I、甲基、叔丁基、三氟甲基、卤代烷基、羟基、硝基、氨基、氰基、炔基、脒、肼基、磺酰基、巯基、酰肼或酰胺基、2‑呋喃、2‑噻吩中的一种，R1和R2相同或不同；式中R3为氢、硝基、氨基中的一种。本发明较其他应用广泛的杀虫效果好的烟酰胺类的化合物具有更高的活性。本发明的烟酰胺化合物还与其他杀虫剂没有交互抗性，起到多种作用，因此用途更加广泛。
• 一种新型烟腈化合物及其应用
  申请人：河北蓝泰化工科技有限公司

  公开号：CN108822028A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明提供了一种新型烟腈化合物，所述烟腈化合物结构式为：式中R1和R2为F、Cl、Br、I中的一种，R1和R2相同或不同。所述烟腈化合物可用于制备杀虫剂来防治害虫。本发明较其他应用广泛的杀虫效果好烟碱类的化合物具有更高的活性。本发明的烟腈化合物还与其他杀虫剂没有交互抗性，起到多种作用，因此用途更加广泛。
• 一种2,6-二氯-4-三氟甲基烟酰胺的合成方法
  申请人：福州兴创云达新材料科技有限公司

  公开号：CN108530352A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种2,6‑二氯‑4‑三氟甲基烟酰胺的合成方法，2,6‑二羟基‑3‑氰基‑4‑三氟甲基吡、三氯氧磷、2,6‑二氯‑3‑氰基‑4‑三氟甲基吡啶、浓硫酸、YCl3·6H2O、YbCl3·6H2O和TmCl3·6H2O为主要原料，本发明通过在催化剂作用下，2,6‑二氯‑3‑氰基‑4‑三氟甲基吡啶中的氰基由于电负性的差异，使得电子向氮原子偏移，随后水分子与氰基作用，在碳与氮原子上分别上羟基和氢，行成一个过渡态，过渡态经过重排形成更为稳定的酰胺。
• 一种3-氰基-2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶的制备方法
  申请人：京博农化科技有限公司

  公开号：CN114181143A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明涉及一种3‑氰基‑2,6‑二氯‑4‑(三氟甲基)吡啶的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明以3‑氰基‑2,6‑二羟基‑4‑(三氟甲基)吡啶、三氯氧磷、氯化氢气体为起始原料，与溶剂一起加入到反应器中，控制反应温度为120℃～160℃，反应压力为0.5～1.5Mpa；反应结束后，降温淬灭三氯氧磷，分液，将有机相蒸干得3‑氰基‑2,6‑二氯‑4‑(三氟甲基)吡啶。本发明方法操作简便安全，环境污染小，产品品质高，收率高，含量可高达99％以上，收率高达97％以上，超出了传统合成方法，取得了意想不到的技术效果。
• Advanced Guareschi–Thorpe synthesis of pyridines in green buffer, and pH-controlled aqueous medium with ammonium carbonate
  作者：Fatemeh Tamaddon、Sajedeh Maddah-Roodan

  DOI：10.1039/d3ra04590k

  日期：——

  Hydroxy-cyanopyridines are easily synthesized via an advanced version of the Guareschi-Thorpe reaction by either three-component condensation of alkyl cyanoacetate or cyanoacetamide with 1,3-dicarbonyls and ammonium carbonate in an aqueous medium. Reactions proceed productively to give the desired products in high yields. Simple mechanistic monitoring showed the role of (NH4)2CO3 as both a nitrogen

  羟基-氰基吡啶很容易通过瓜雷斯基-索普反应的高级版本通过氰基乙酸烷基酯或氰基乙酰胺与1,3-二羰基和碳酸铵在水介质中的三组分缩合来合成。反应高效进行，以高产率得到所需产物。简单的机械监测显示了 (NH4)2CO3 作为吡啶环氮源和反应促进剂的作用。这种新的吡啶合成多组分方法价格低廉、用户友好且环保，而绿色缓冲条件、多功能性、反应介质中的产物沉淀以及简单的后处理是额外的优势。