3-氰基-2,6-二溴-4-甲基吡啶 | 38824-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-2,6-二溴-4-甲基吡啶
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-methylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-2,6-dibromo-4-methylpyridine；2,6-dibromo-4-methyl-nicotinonitrile；2,6-dibromo-3-cyano-4-methylpyridine；2,6-Dibrom-4-methylpyridin-3-carbonitril；2,6-Dibromo-4-methylnicotinonitrile
• CAS: 38824-75-8
• 化学式: C₇H₄Br₂N₂
• 分子量: 275.93
• InChiKey: LVZKGFBNOVZQEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-2,6-二溴-4-甲基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-氰基-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  轻松高效地合成3-氨基甲酰基和3,5-二氨基甲酰基吡啶作为烟酰胺模拟物的4-烷基衍生物

  摘要：

  烟酰胺在许多生物学过程中都起着关键作用，因此，其衍生物可能对合成生物活性化合物具有吸引力。这里报道了一种快速有效的制备烟酰胺的烷基衍生物的方法，确切地说是4-烷基-3-氨基甲酰基吡啶和4-烷基-3，5-二氨基甲酰基吡啶。与文献中描述的方法相比，开发的合成路线采用温和的反应条件，并以更高的收率生产目标化合物。 酰胺-药物-氢化-烟酰胺衍生物-腈水解-吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258264
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基-3-氰基-4-甲基吡啶 在 三溴氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-氰基-2,6-二溴-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  轻松高效地合成3-氨基甲酰基和3,5-二氨基甲酰基吡啶作为烟酰胺模拟物的4-烷基衍生物

  摘要：

  烟酰胺在许多生物学过程中都起着关键作用，因此，其衍生物可能对合成生物活性化合物具有吸引力。这里报道了一种快速有效的制备烟酰胺的烷基衍生物的方法，确切地说是4-烷基-3-氨基甲酰基吡啶和4-烷基-3，5-二氨基甲酰基吡啶。与文献中描述的方法相比，开发的合成路线采用温和的反应条件，并以更高的收率生产目标化合物。 酰胺-药物-氢化-烟酰胺衍生物-腈水解-吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258264

文献信息

• Process for Preparing 1-Halo-2,7-Naphthyridinyl Derivatives
  申请人：Tyrrell Nicholas David

  公开号：US20090221828A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A process for preparing 1-halo-2,7-naphthyridinyl derivatives is described (I), wherein X is Cl or Br; which process comprises the following steps: (i) reaction of a 3-cyano-4-methylpyridine derivative of formula (A): with a compound of formula (II), in the presence of an N,N-dimethylformamide diC 1-6 alkylacetal; to give an enamine derivative of formula (III), (ii) cyclisation of the enamine of formula (III), to obtain the compound of formula (IV), (iii) reaction of the compound of formula (IV) with a halogenating agent, to obtain a compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备1-卤代-2,7-萘啶衍生物的方法（I），其中X为Cl或Br；该方法包括以下步骤：（i）将式（A）的3-氰基-4-甲基吡啶衍生物与式（II）的化合物在N，N-二甲基甲酰胺二C1-6烷基缩醛的存在下反应，得到式（III）的恩酰衍生物；（ii）将式（III）的恩酰衍生物环化，得到式（IV）的化合物；（iii）将式（IV）的化合物与卤化剂反应，得到式（I）的化合物。
• WO2008/90585
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PREPARING l-HALO-2,7-NAPHTHYRIDINYL DERIVATIVES
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP1999110A2

  公开（公告）日：2008-12-10
• SOLUBLE FORMS OF INCLUSION COMPLEXES OF HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND CYCLODEXTRINS, THEIR PREPARATION PROCESSES AND USES IN THE PHARMACEUTICAL FIELD
  申请人：Universita'Degli Studi di Roma "La Sapienza"

  公开号：EP2125023A2

  公开（公告）日：2009-12-02
• [EN] PROCESS FOR PREPARING l-HALO-2,7-NAPHTHYRIDINYL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES 1-HALOGENO-2,7-NAPHTYRIDINYLE
  申请人：UCB SA

  公开号：WO2007107345A2

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] A process for preparing l-halo-2,7-naphthyridinyl derivatives is described (I), wherein X is Cl or Br; which process comprises the following steps: (i) reaction of a 3-cyano-4-methylpyridine derivative of formula (A): with a compound of formula (II), in the presence of an N,N-dimethylformamide diC₁-₆alkylacetal; to give an enamine derivative of formula (III), (ii) cyclisation of the enamine of formula (III), to obtain the compound of formula (IV), (iii) reaction of the compound of formula (IV) with a halogenating agent, to obtain a compound of formula (I).
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés 1-halogéno-2,7-naphtyridinyle répondant à la formule (I), dans laquelle X représente Cl ou Br; lequel procédé comprend les étapes suivantes : (i) la réaction d'un dérivé 3-cyano-4-méthylpyridine répondant à la formule (A) : avec un composé répondant à la formule (II), en présence d'undi(alkyle en C₁ à C₆)acétal de N,N-diméthylformamide; de façon à donner un dérivé énamine répondant à la formule (III), (ii) la cyclisation de l'énamine répondant à la formule (III), de façon à obtenir le composé répondant à la formule (IV), (iii) la réaction du composé répondant à la formule (IV) avec un agent d'halogénation, de façon à obtenir un composé répondant à la formule (I).