(3S,4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-((R)-2-Azido-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one | 185609-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-((R)-2-Azido-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-azido-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxolan-2-one
• CAS: 185609-15-8
• 化学式: C₂₃H₄₅N₃O₇Si₂
• 分子量: 531.797
• InChiKey: KBBGGEDACORQGZ-KSCVBYKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-((R)-2-Azido-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,6R,7R,8R,8aS)-Octahydro-indolizine-1,2,6,7,8-pentaol
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-dihydro-furan-2-one 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-((R)-2-Azido-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9

文献信息

• Caesium Trifluoroacetate Displacement of Triflates in the Inversion of Alcohols
  作者：Andrew Bell、Lea Pickering、Malcolm Finn、Carmen de la Fuente、Thomas Krülle、Benjamin Davis、G. Fleet

  DOI：10.1055/s-1997-1541

  日期：1997.9

  Caesium trifluoroacetate has advantages over both sodium trifluoroacetate and caesium acetate for the efficient inversion of configuration of alcohols by displacement of triflates.

  与三氟乙酸钠和醋酸铯相比，三氟乙酸铯在通过置换三氟酸盐来有效反转醇的构型方面具有优势。