tert-butyl (1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)acetate | 910803-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylacetate
• CAS: 910803-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 292.362
• InChiKey: QTEMRRKHBPYKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)acetate 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (E)-2-Fluoro-3-naphthalen-2-yl-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氟丙烯酸酯的超温和，高产率合成。

  摘要：

  新的非手性和手性烷基α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐可以通过（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸盐的金属氟化反应容易地合成。这些氟化合成子与醛的DBU介导的缩合反应可在0摄氏度或室温下轻松进行，从而获得高产率的α-氟代丙烯酸酯。在这些条件下，酮不起作用。与未氟化的类似物相比，氟的存在使合成子具有更大的反应性。还比较了α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（EtO）2P（O）CHFCOOEt的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0616236
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 sodium 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-氟丙烯酸酯的超温和，高产率合成。

  摘要：

  新的非手性和手性烷基α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐可以通过（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸盐的金属氟化反应容易地合成。这些氟化合成子与醛的DBU介导的缩合反应可在0摄氏度或室温下轻松进行，从而获得高产率的α-氟代丙烯酸酯。在这些条件下，酮不起作用。与未氟化的类似物相比，氟的存在使合成子具有更大的反应性。还比较了α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（EtO）2P（O）CHFCOOEt的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0616236