tert-butyl 2-(4-{[{[2-phenyl-5-(dimethylcarbamoyl)-1,3-oxazol-4-yl]methyl}(furan-2-ylmethyl)amino]methyl}-2,6-dimethylphenoxy)-2-methylpropanoate | 1593269-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-{[{[2-phenyl-5-(dimethylcarbamoyl)-1,3-oxazol-4-yl]methyl}(furan-2-ylmethyl)amino]methyl}-2,6-dimethylphenoxy)-2-methylpropanoate
• CAS: 1593269-74-9
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₆
• 分子量: 560.69
• InChiKey: PFGKKKCVTDHDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-{[{[2-phenyl-5-(dimethylcarbamoyl)-1,3-oxazol-4-yl]methyl}(furan-2-ylmethyl)amino]methyl}-2,6-dimethylphenoxy)-2-methylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-(4-{[{[2-phenyl-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-4-yl]-methyl}(furan-2-ylmethyl) amino] methyl}-2,6-dimethylphenoxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型两性离子化合物作为过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ双激动剂的合成及其构效关系，具有改善的理化性质。

  摘要：

  我们在本文中描述了新型两性离子化合物作为基于非噻唑烷二酮（TZD）的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ双激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。在以前的报告中，我们获得了在db / db小鼠中显示出有效PPARα/γ双重激动活性以及极大的降糖作用的化合物1。但是，该化合物具有致命问题，例如有效的细胞色素P450（CYP）3A4直接抑制活性。因此，我们进行了药物优化以改善它们，同时保持有效的PPAR激动活性。结果，通过将呋喃环改变为低亲脂性的1,3,4-恶二唑环得以解决。另外，

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00513
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(bromomethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole-5-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 tert-butyl 2-(4-{[{[2-phenyl-5-(dimethylcarbamoyl)-1,3-oxazol-4-yl]methyl}(furan-2-ylmethyl)amino]methyl}-2,6-dimethylphenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型两性离子化合物作为过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ双激动剂的合成及其构效关系，具有改善的理化性质。

  摘要：

  我们在本文中描述了新型两性离子化合物作为基于非噻唑烷二酮（TZD）的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ双激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。在以前的报告中，我们获得了在db / db小鼠中显示出有效PPARα/γ双重激动活性以及极大的降糖作用的化合物1。但是，该化合物具有致命问题，例如有效的细胞色素P450（CYP）3A4直接抑制活性。因此，我们进行了药物优化以改善它们，同时保持有效的PPAR激动活性。结果，通过将呋喃环改变为低亲脂性的1,3,4-恶二唑环得以解决。另外，

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00513