3-氰基-2-甲基吲哚 | 51072-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-2-甲基吲哚
• 中文别名: 2-甲基-1H-吲哚-3-甲腈
• 英文名称: 2-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 51072-83-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD01475745
• 分子量: 156.187
• InChiKey: ZFFATLKERBHVHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放条件：室温且干燥环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-2-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(bromomethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Benzylic C−H Oxygenation under an Oxygen Atmosphere via N-H Imines as an Intramolecular Directing Group

  摘要：

  Copper-catalyzed benzylic C-H oxygenation under an oxygen atmosphere was developed starting from carbonitriles and Grignard reagents via N-H imine intermediates. The present process is characterized by the following two-step sequence in a one-pot manner: (1) addition of Grignard reagents to carbonitriles to form N-H imines and (2) benzylic C-H oxygenation (C=O bond formation) triggered by 1,5-hydrogen atom transfer with transient iminyl copper species.

  DOI：

  10.1021/ol200425c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到3-氰基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles

  摘要：

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218388

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis and anticancer activity evaluation of indolo[1,2-a]quinoline derivatives
  作者：Adisak Thanetchaiyakup、Suparerk Borwornpinyo、Hassayaporn Rattanarat、Phongthon Kanjanasirirat、Kedchin Jearawuttanakul、Sawinee Seemakhan、Nutthawat Chuanopparat、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153365

  日期：2021.10

  A simple and effective one-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines has been developed. The desired products were obtained in up to 98% yield when substituted 2-methyindoles were treated with 2-iodobenzaldehyde in the presence of Cs2CO3, CuI and l-proline. Our mechanistic study confirmed that the reaction sequence involved an intermolecular Knoevenagel reaction followed by an intramolecular

  已开发出一种简单有效的取代吲哚[1,2- a ] 喹啉的一锅法合成方法。当在Cs 2 CO 3、CuI和l-脯氨酸存在下用2-碘苯甲醛处理取代的2-亚甲基吲哚时，以高达98%的产率获得所需产物。我们的机理研究证实，反应序列涉及分子间 Knoevenagel 反应，然后是分子内 Ullmann 型偶联反应。此外，发现一些合成的化合物对人乳腺癌 (MCF-7) 和结肠直肠 (HCT-116) 癌细胞具有活性，IC 50值分别为 27.96 μM 和 6.21–46.91 μM。
• A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles
  作者：P. Srinivasan、Pichamuthu Jaisankar

  DOI：10.1055/s-2006-942449

  日期：——

  A facile ‘one-pot’ introduction of the cyano group into the 2/3-position of indole has been developed from the corresponding aldehydes using anhydrous aluminum chloride and sodium azide.

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。
• One-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions
  作者：Adisak Thanetchaiyakup、Hassayaporn Rattanarat、Nutthawat Chuanopparat、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.085

  日期：2018.3

  A simple and efficient one-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions has been developed. When 2-fluorobenzaldehyde was treated with substituted 2-methylindoles in the presence of Cs2CO3, the desired products were typically obtained in good to excellent yields. This reaction sequence involves a nucleophilic aromatic substitution and a Knoevenagel condensation

  已经开发了一种在无过渡金属条件下简单高效的一锅合成取代吲哚[1,2- a ]喹啉的方法。当在Cs 2 CO 3存在下用取代的2-甲基吲哚处理2-氟苯甲醛时，通常以良好或优异的产率获得所需产物。该反应序列涉及亲核芳族取代和Knoevenagel缩合反应。我们的机理研究表明，第一步中两个反应都可能以分子间反应的形式进行。
• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• GaCl₃-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles with <i>N</i>-Cyanosuccinimide
  作者：Xue Wang、Mohamed Makha、Shu-Wei Chen、Huaiji Zheng、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00416

  日期：2019.5.17

  An efficient GaCl3-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using bench-stable electrophilic cyanating agent N-cyanosuccinimide was achieved and afforded 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields and excellent regioselectivities. Notably, this protocol exhibited high reactivity for unprotected indoles and was applicable to a broad range of indole and pyrrole substrates.

  获得了使用台式稳定的亲电氰化剂N-氰基琥珀酰亚胺有效地GaCl 3催化的吲哚和吡咯直接氰化，并以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-氰基吲哚和2-氰基吡咯。值得注意的是，该方案对未保护的吲哚表现出高反应性，并且适用于多种吲哚和吡咯底物。