<(R)-2-bromo-1-methoxyethyl> α-D-glucopyranoside | 84757-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(R)-2-bromo-1-methoxyethyl> α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (R)-2-bromo-1-methoxyethyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 84757-53-9
• 化学式: C₉H₁₇BrO₇
• 分子量: 317.134
• InChiKey: GPYBUVFPUANMNB-VMQOHUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(R)-2-bromo-1-methoxyethyl> α-D-glucopyranoside 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 sodium phosphate buffer 、 α-D-glucosidase 作用下， 生成 溴乙醛
  参考文献：
  名称：

  Blanc-Muesser, Michele; Defaye, Jacques; Hueter-Paulus, Susanne, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 1, p. 147 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92.5%的产率得到<(R)-2-bromo-1-methoxyethyl> α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  混合缩醛糖苷。（R）-和（S）-2-溴-1-甲氧基乙基α-d-吡喃葡萄糖苷及其衍生物的制备和构型分配

  摘要：

  摘要以2-溴乙醛二甲基缩醛为底物，以2,3,4,6-四-O-乙酰基-d-葡萄糖为受体，进行质子催化的缩醛化反应，得到了非对映异构体，混合缩醛糖苷的混合物。α-糖苷占优势，并且可以通过色谱分离为（R）-和（S）-2-溴-1-甲氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷。通过分子内亲核环化产物（6 S）-和（6 R）-6-甲氧基-（3,4,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖）-[1， 2-b] -1，3-二恶烷。可以通过官能化糖苷配基来制备几种衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81895-9

文献信息

• Comparative stability of 1-alkoxyalkyl α-d-glucosides in the presence of acid or α-d-glucosidase from yeast
  作者：Siegfried Jegge、Jochen Lehmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90732-8

  日期：1985.10

  The aminated 1-alkoxyalkyl glycosides [(S)-2-amino-1-methoxyethyl] 6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranoside (3) and [(R,S)-1-ethoxyethyl] 6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranoside (4) have been synthesised and characterised. These compounds as well as [(R)-2-amino-1-methoxyethyl] alpha-D-glucopyranoside (1) prepared earlier are resistant against alpha-D-glucosidase (maltase, alpha-D-glucoside glucohydrolase, E.C. 3.2.1.20) from yeast, yet undergo hydrolysis under relatively mild acidic conditions. The kinetic parameters of the interaction with alpha-D-glucosidase and with acid were determined. The relative rates of acid hydrolysis of aminated 1-alkoxyalkyl glycosides compared with aminated ordinary glycosides suggest essential differences in the mechanism of acid-catalysed hydrolysis.