(4aS,5S)-4a-methyl-5-phenylmethoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one | 77514-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5S)-4a-methyl-5-phenylmethoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 77514-01-3；126924-94-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: BDRYNRZIXCMESC-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S)-4a-methyl-5-phenylmethoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (6R,7S)-7-Benzyloxy-6-but-3-ynyl-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  （±）zoapatanol的全合成：关键中间体的立体定向合成

  摘要：

  描述了从Weiland-Miescher酮合成（±）-唑烷醇的关键中间体的立体有择合成的发展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81818-9
• 作为产物：
  描述：

  (4'aS,5'S)-5'-Benzyloxy-4'a-methyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene] 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(4aS,5S)-4a-methyl-5-phenylmethoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）zoapatanol的全合成：关键中间体的立体定向合成

  摘要：

  描述了从Weiland-Miescher酮合成（±）-唑烷醇的关键中间体的立体有择合成的发展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81818-9

文献信息

• A Novel Cyclopentene Annulation Method Based on Conjugate Addition Reactions of α-Cyano Carbanion Species
  作者：Keiji Tanino、Yoshihide Tomata、Yasuhiro Shiina、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/ejoc.200500759

  日期：2006.1

  A new cyclopentene annulation method based on a conjugate addition reaction with 4-methoxybut-3-enenitrile was developed. Treatment of a cyclic enone with the potassium carbanion of the nitrile followed by acetic anhydride afforded an enol acetate, which underwent an HCl-mediated intramolecular cyclization reaction to yield a bicyclo[n.3.0]alkenone derivative in good yield. A lipase-mediated optical

  基于与4-甲氧基丁-3-烯腈的共轭加成反应，开发了一种新的环戊烯环化方法。用腈的碳负离子钾和乙酸酐处理环烯酮得到烯醇乙酸酯，其经历 HCl 介导的分子内环化反应，以良好的收率得到双环 [n.3.0] 烯酮衍生物。脂肪酶介导的环化产物光学拆分为类固醇和其他天然化合物提供了新的手性构件。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）
• Steric and complexation effects on the 1,4-addition reaction of lithium dimethylcuprate with rigid α,β-unsaturated ketones
  作者：A.Samuel Vellekoop、Robin A.J. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83052-4

  日期：1998.9

  Reaction of lithium dimethylcuprate with a series of substituted 10-methyl-1(9)-octal-2-ones in diethyl ether give 1,4-addition products with the same ring junction stereochemistry as the parent, unsubstituted α,β-unsaturated ketone. The reactivity of the system is modified by groups positioned axially and 1,3 with respect to the β-carbon of the enone. Alkoxy substituents are generally activating,

  甲基二甲基碳酸锂与一系列取代的10-甲基-1（9）-辛-2-酮在乙醚中的反应生成1,4-加成产物，其环结立体化学与母体相同，未取代的α，β-不饱和酮。相对于烯酮的β-碳，通过轴向定位的基团和1,3修饰了系统的反应性。烷氧基取代基通常是活化的，特别是如果它们相对于引入的甲基是顺式的。
• Studies on sesquiterpenoids. Part XVII. Total synthesis of (±)-lindestrene
  作者：Hitoshi Minato、Tohru Nagasaki

  DOI：10.1039/j39680000621

  日期：——

  9-Methyl-Δ5(10)-octalin-1,6-dione has been converted into 4,4a,5,6,8a,9-hexahydro-3,8a-dimethyl-5-methylenenaphtho[2,3-b]furan, which is identical (i.r., g.l.c.) with (±)-lindestrene, a furan sesquiterpene previously isolated from Lindera strychnifolia Vill.

  9-甲基-Δ5 （10）-辛基-1,6-二酮已转化为4,4a，5,6,8a，9-六氢-3,8a-二甲基-5-亚甲基萘[2,3- b ]呋喃，与（±）-lindestrene（先前从Lindera strychnifolia Vill中分离出的呋喃倍半萜烯）相同（ir，glc）。