N-{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamino]thioxomethyl}alanine ethyl ester | 1353744-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamino]thioxomethyl}alanine ethyl ester
• 英文别名: N-{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamino]thioxomethyl}alanine ethyl ester；alanine-N-{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamino]thioxomethyl}ethyl ester
• CAS: 1353744-39-4
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₁₉S
• 分子量: 794.785
• InChiKey: ZOZFMJDBBXGODJ-KLPRYJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  262.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamino]thioxomethyl}alanine ethyl ester 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以63.4%的产率得到3-thiazolidine acetic acid 2-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2',3',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-1'-imino-α-methyl-4-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从尿苷糖苷区域选择性合成新型3-噻唑烷乙酸衍生物

  摘要：

  通过取代氨基酸的反应，制备了一系列的3-噻唑烷乙酸-2-（- O-乙酰基糖基）-1'-亚氨基-α-（取代）-4-氧代乙酯衍生物（3a-t） - ñ - [（per- Ò -acetylglycosylamino）硫代甲基〕 -乙基酯与溴乙酸乙酯。3-噻唑烷乙酸-2-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β- d-半乳糖基呋喃糖基）-1'-亚氨基-α-甲基-4-氧代的晶体结构3-噻唑烷乙酸-2-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β- d的3g乙酯和1 H- 13 C HMBC（2D NMR实验）测量-吡喃并吡喃糖基）-1'-亚氨基-α-（1-甲硫基）乙基-4-氧代乙酯3j揭示了在这些环向硫脲部分N-2位置闭合时的唯一区域选择性。此外，化合物3g的晶体结构表明，由于空间效应，N-1的进攻被糖环所阻断。生物活性数据表明化合物2e具有中等抗癌活性。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01241.x
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 2,3,6,2',3',4'6'-hepta-O-acetyl-β-D-lactopyranosyl isothiocianate 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89.4%的产率得到N-{[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamino]thioxomethyl}alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从尿苷糖苷区域选择性合成新型3-噻唑烷乙酸衍生物

  摘要：

  通过取代氨基酸的反应，制备了一系列的3-噻唑烷乙酸-2-（- O-乙酰基糖基）-1'-亚氨基-α-（取代）-4-氧代乙酯衍生物（3a-t） - ñ - [（per- Ò -acetylglycosylamino）硫代甲基〕 -乙基酯与溴乙酸乙酯。3-噻唑烷乙酸-2-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β- d-半乳糖基呋喃糖基）-1'-亚氨基-α-甲基-4-氧代的晶体结构3-噻唑烷乙酸-2-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β- d的3g乙酯和1 H- 13 C HMBC（2D NMR实验）测量-吡喃并吡喃糖基）-1'-亚氨基-α-（1-甲硫基）乙基-4-氧代乙酯3j揭示了在这些环向硫脲部分N-2位置闭合时的唯一区域选择性。此外，化合物3g的晶体结构表明，由于空间效应，N-1的进攻被糖环所阻断。生物活性数据表明化合物2e具有中等抗癌活性。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01241.x