tri(hex-1-yn-1-yl)indium | 1159987-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: tri(hex-1-yn-1-yl)indium
• 英文别名: tri(hex-1-ynyl)indium；tri(hexyn-1-yl)indium
• CAS: 1159987-54-8
• 化学式: C₁₈H₂₇In
• 分子量: 358.232
• InChiKey: YLOZAYSJOHFXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(hex-1-yn-1-yl)indium 、 苯甲酰氯 在 mesoporous MCM-41-immobilized phosphine-free heterogeneous palladium⁽⁰⁾-schiff base complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-苯基-庚-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过将钯（0）固定在MCM-41中，催化三有机铟与酰基氯的无膦原子高效交叉偶联反应†

  摘要：

  已开发出首个无膦的异质钯（0）催化三有机铟与酰氯的交叉偶联反应，可在68°C的THF中顺利进行，并为合成各种有价值的芳基酮和α提供了通用而强大的工具，具有高原子经济性和高收率的β-炔酮。这种无膦的非均相钯（0）催化剂可以很容易地从市售试剂中制备，并可以通过简单过滤反应溶液进行回收，并至少进行10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。

  DOI：

  10.1039/c7ra08355f
• 作为产物：
  描述：

  indium(III) chloride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 tri(hex-1-yn-1-yl)indium
  参考文献：
  名称：

  三有机铟与芳基卤化物的无膦，多相钯催化原子有效羰基交叉偶联，生成不对称酮

  摘要：

  已经开发出了第一个不含膦的多官能钯催化的芳基卤化物与三有机铟的羰基交叉偶联反应，该反应在68°C的THF中在1或2.5 atm的一氧化碳下可以平稳地进行，并提供了一种通用而强大的工具来合成各种有价值的不对称酮，具有高原子经济性，良好的收率和催化剂的可回收性。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。

  DOI：

  10.1039/c7nj02969a

文献信息

• A phosphine-free, atom-efficient cross-coupling of aryl iodides with triarylindiums or trialkynylindiums catalyzed by immobilization of palladium(0) in MCM-41
  作者：Zhiwei Lei、Haiyi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.10.013

  日期：2017.12

  phosphine-free heterogeneous atom-efficient cross-coupling reaction of aryl iodides with triarylindiums or trialkynylindiums was achieved in THF at 68 °C by using 1 mol% of MCM-41-immobilized palladium(0)-Schiff base complex [MCM-41-N,N-Pd(0)] as catalyst, yielding a variety of unsymmetrical biaryls and arylalkynes in good to excellent yields. The heterogeneous palladium(0) catalyst could easily be

  通过使用1 mol％的MCM-41固定的钯（0）-席夫碱络合物[MCM- 41-N，N-Pd（0）]作催化剂，可产生多种不对称的联芳基和芳基炔，产率高至优异。异质钯（0）催化剂可以通过简单的方法轻松地从市售试剂中轻松制备，并通过过滤反应溶液进行回收并循环至少10次，而活性没有明显损失。
• A Synthetic Route to Chiral Benzo-Fused N-Heterocycles via Sequential Intramolecular Hydroamination and Asymmetric Hydrogenation of Anilino-Alkynes
  作者：Cong Xu、Yu Feng、Faju Li、Jiahong Han、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00183

  日期：2019.10.28

  derivatives, were obtained from anilino-alkynes in high yields (up to 98%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. This protocol features good functional group tolerance and high atom economy. Furthermore, this catalytic protocol is applicable to gram-scale synthesis of a naturally occurring alkaloid, (−)-Angustureine.

  已经报道了在单一手性钌配合物或由非手性金配合物和手性钌配合物组成的二元体系的催化下有效的顺序分子内加氢/不对称氢化反应。从苯胺衍生物获得了多种对映体富集的苯并稠合的N-杂环，包括1,2,3,4-四氢喹啉，二氢吲哚和2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ] pine庚因衍生物-炔烃在温和条件下具有高产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达98％ee）。该协议具有良好的官能团耐受性和较高的原子经济性。此外，该催化方案适用于天然存在的生物碱（-）-Angustureine的克规模合成。
• Consecutive Intramolecular Hydroamination/Asymmetric Transfer Hydrogenation under Relay Catalysis of an Achiral Gold Complex/Chiral Brønsted Acid Binary System
  作者：Zhi-Yong Han、Han Xiao、Xiao-Hua Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja903547q

  日期：2009.7.8

  Consecutive hydroamination/asymmetric transfer hydrogenation under relay catalysis of an achiral gold complex/chiral Brønsted acid binary system has been described for the direct transformation of 2-(2-propynyl)aniline derivatives into tetrahydroquinolines with high enantiomeric purity.

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。