3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl trans-β-deuteroacrylate | 1273544-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl trans-β-deuteroacrylate
• CAS: 1273544-92-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 175.189
• InChiKey: CWXROEOROJHCOG-BAIDXPIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl trans-β-deuteroacrylate 、 二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 (Ph3P)AuOBz 作用下， 以 氘代丙酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化二氢唑酮的非对映和对映选择性 1,3-偶极环加成和曼尼希反应

  摘要：

  吖内酯参与与缺电子烯烃和N-磺酰醛亚胺的立体选择性反应，分别产生1,3-偶极环加成和曼尼希加成反应的产物。这两个反应均使用一类金催化剂，即 C(2)-对称双(膦金(I)羧酸酯)络合物，以良好至优异的非对映选择性和对映选择性进行。描述了二氢唑酮曼尼希反应的发展，以提供完全保护的抗 α,β-二氨基酸衍生物。研究了几种无环 1,2-二取代烯烃的 1,3-偶极环加成反应以及所得环加合物的化学性质，以探讨该反应的立体化学过程。报告了环加成反应和曼尼希反应的反应动力学和串联质谱研究。这些研究支持了一种机制，其中金络合物通过亲核试剂活化而不是更典型的亲电子反应组分的活化来催化加成反应。

  DOI：

  10.1021/ja1095045
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-2-iodoethenyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl trans-β-deuteroacrylate
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化二氢唑酮的非对映和对映选择性 1,3-偶极环加成和曼尼希反应

  摘要：

  吖内酯参与与缺电子烯烃和N-磺酰醛亚胺的立体选择性反应，分别产生1,3-偶极环加成和曼尼希加成反应的产物。这两个反应均使用一类金催化剂，即 C(2)-对称双(膦金(I)羧酸酯)络合物，以良好至优异的非对映选择性和对映选择性进行。描述了二氢唑酮曼尼希反应的发展，以提供完全保护的抗 α,β-二氨基酸衍生物。研究了几种无环 1,2-二取代烯烃的 1,3-偶极环加成反应以及所得环加合物的化学性质，以探讨该反应的立体化学过程。报告了环加成反应和曼尼希反应的反应动力学和串联质谱研究。这些研究支持了一种机制，其中金络合物通过亲核试剂活化而不是更典型的亲电子反应组分的活化来催化加成反应。

  DOI：

  10.1021/ja1095045