2-Hexanoyl-1,4-benzochinon | 65781-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hexanoyl-1,4-benzochinon
• 英文别名: 2-Hexanoylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 65781-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FKUNMPJXZJECMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hexanoyl-1,4-benzochinon 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-1,4-醌的光化学二聚反应

  摘要：

  2-Acyl-1,4-benzoquinones 和 2-acyl-1,4-naphthoquinones 通过光解经历了一种新型的区域专一性和立体专一性环二聚化。反应是一般的，不受...的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3019
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Hexanoyl-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-1,4-醌的光化学二聚反应

  摘要：

  2-Acyl-1,4-benzoquinones 和 2-acyl-1,4-naphthoquinones 通过光解经历了一种新型的区域专一性和立体专一性环二聚化。反应是一般的，不受...的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3019

文献信息

• Half-Wave Potentials and In Vitro Cytotoxic Evaluation of 3-Acylated 2,5-Bis(phenylamino)-1,4-benzoquinones on Cancer Cells
  作者：Julio Benites、Jaime A. Valderrama、Maryan Ramos、Maudy Valenzuela、Angélica Guerrero-Castilla、Giulio G. Muccioli、Pedro Buc Calderon

  DOI：10.3390/molecules24091780

  日期：——

  two one-electron reduction waves to the corresponding radical-anion and dianion, and two quasi-reversible oxidation peaks. The first and second half-wave potential values (E1/2) of the members of the series were sensitive to the push-pull electronic effects of the substituents around the benzoquinone nucleus. The in vitro cytotoxic activities of the 3-acyl-2,5-bis(phenylamino)-1,4-benzoquinones against

  合成了广泛的 3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1,4-苯醌，并评估了它们的伏安值以及体外癌细胞的细胞毒性。该系列的成员由酰基苯醌和苯胺以中等至良好的产率（47-74％）通过涉及两个原位区域选择性氧化胺化反应的序列的程序制备。氨基醌的循环伏安图对相应的自由基阴离子和二价阴离子表现出两个单电子还原波，以及两个准可逆氧化峰。该系列成员的第一个和第二个半波电位值 (E1/2) 对苯醌核周围取代基的推挽电子效应敏感。3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1的体外细胞毒活性，使用 MTT 比色法测量 4-苯醌对人癌细胞（膀胱和前列腺）和非肿瘤人胚胎肾细胞的作用。通过甲氧基（给电子效应）或氟（吸电子效应）取代两个苯胺基团，降低了氨基醌的细胞毒性。在未取代的苯氨基系列的成员中，18 种化合物中有两种显示出有趣的抗癌活性。进行了初步分析，寻找所选基因表达的变化。在这种情况下，这两种化合物增加了 TNF 基因表
• PHOTOCHEMICAL DIMERIZATION OF 2-ACYL-1,4-QUINONES
  作者：Yo Miyagi、Kazuo Kitamura、Kazuhiro Maruyama、Yuan Lang Chow

  DOI：10.1246/cl.1978.33

  日期：1978.1.5

  Upon irradiation 2-acyl-1,4-quinones (I) underwent a regiospecific condensation to give their dimers, polycyclic compounds (II). An alternative structure (II′), though it is compatible with the NMR spectra of the dimers, was excluded on the basis of converting one of the dimers to a 9,10-phenanthrenequinone derivative (IV). No condensation of I with dienophiles occurred.

  在辐射后，2-酰基-1,4-醌（I）经历了区域特异性缩合，得到它们的二聚体，多环化合物（II）。替代结构 (II') 尽管与二聚体的 NMR 谱相容，但基于将其中一个二聚体转化为 9,10-菲醌衍生物 (IV) 而排除在外。没有发生 I 与亲二烯体的缩合。