methyl 3-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-allopyranoside | 886206-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-allopyranoside
• CAS: 886206-68-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: ZZGXQWHNUUSHMM-GNJRFXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-allopyranoside 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-5-trifluoromethanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐介导的碳水化合物差向异构中的立体特异性酯活化

  摘要：

  亚硝酸盐介导的碳水化合物三氟甲磺酸酯取代的Lattrell-Dax方法是一种有效的方法，可生成逆构型的结构。在本研究中，已经研究了通过三氟甲磺酸酯/亚硝酸盐处理将葡萄糖和吡喃半乳糖苷衍生物差向异构化为相应的异吡喃和吡喃吡喃糖结构。已经发现，相邻的酯基对于亚硝酸盐介导的三氟甲磺酸盐转化的反应性是必不可少的。此外，良好的转化产率还取决于相邻酯基与三氟甲磺酸酯的相对构型。无论三氟甲磺酸酯的构型如何，只有在酯基处于赤道位置时，反应才能顺利进行，而相邻的轴向酯基却被证明效率低下。

  DOI：

  10.1021/jo052662i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐介导的碳水化合物差向异构中的立体特异性酯活化

  摘要：

  亚硝酸盐介导的碳水化合物三氟甲磺酸酯取代的Lattrell-Dax方法是一种有效的方法，可生成逆构型的结构。在本研究中，已经研究了通过三氟甲磺酸酯/亚硝酸盐处理将葡萄糖和吡喃半乳糖苷衍生物差向异构化为相应的异吡喃和吡喃吡喃糖结构。已经发现，相邻的酯基对于亚硝酸盐介导的三氟甲磺酸盐转化的反应性是必不可少的。此外，良好的转化产率还取决于相邻酯基与三氟甲磺酸酯的相对构型。无论三氟甲磺酸酯的构型如何，只有在酯基处于赤道位置时，反应才能顺利进行，而相邻的轴向酯基却被证明效率低下。

  DOI：

  10.1021/jo052662i