5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-arabinofuranose | 1131825-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-(iodomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1131825-54-1
• 化学式: C₉H₁₅IO₄
• 分子量: 314.12
• InChiKey: GDNQBYMFCNNVDF-RULNZFCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-arabinofuranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  胰岛素促分泌素（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸类似物的多步合成和生物学评估

  摘要：

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的合成类似物主要是通过D-葡萄糖制备的，通过多步合成方法进行了合成，并评估了它们在胰腺β细胞中诱导胰岛素分泌的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800744
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-tosyl-β-L-arabinofuranose 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  胰岛素促分泌素（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸类似物的多步合成和生物学评估

  摘要：

  （2 S，3 R，4 S）-4-羟基异亮氨酸的合成类似物主要是通过D-葡萄糖制备的，通过多步合成方法进行了合成，并评估了它们在胰腺β细胞中诱导胰岛素分泌的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800744